Degradación tipo strecker de aminas y aminoácidos producida por lípidos oxidados
- Autores: Emerenciana Gallardo
- Directores de la Tesis: Rosario Zamora Corchero (dir. tes.), Francisco Javier Hidalgo García (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 2008
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Antonio Miguel Gil Serrano (presid.), María Teresa Morales Millán (secret.), Manuela Juárez Iglesias (voc.), Giuseppe Fregapane Quadri (voc.), María del Carmen Dobarganes García (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: Idus
- Resumen
Durante el procesado de alimentos tienen lugar distintas reacciones químicas y enzimáticas que va a repercutir el desarrollo de los flavors producidos. Entre ellas, las relaciones químicas más importantes en cuanto a generación de flavors en alimentos son la reacción de Maillard y la oxidación lipídica. Tradicionalmente ambas cascadas de reacciones han sido consideradas de forma independiente. Así, la reacción de Maillard se ha relacionado principalmente con la generación de flavors agradables en los alimentos y la oxidación lipídica con la generación de flavors desagradables. Sin embargo, diversos estudios han apuntado que ambas reacciones interaccionan entre sí y no ocurren de forma independiente en alimentos. De hecho se conoce la existencia de rutas cmunes por las cuales se van a generar compuestos similares. Este es el caso de la degradación de Strecker, que es probablemente la ruta más importante en cuanto a generación de compuestos aromáticos en la reacción de Maillard. Esta degradación se produce cuando compuestos dicarbonílicos y aminoácidos dan lugar a un compuesto aminocarbonilo y al correspondiente aldehido de Strecker. Ambos tipos de compuestos generados son flavors muy importantes en alimentos. Trabajos previos realizados en nuestro grupo han demostrado que un tipo de compuesto terciano de la oxidación lipídica, los 4,5-epoxil-2-alquenales, también es capaz de degradar aminoácidos por un mecanismo similar al de los carbohidratos.
OBJETIVO: Determinar si otros lípidos, oxidados o no, además de los epoxialquenales, son capaces de producir la degradación de Strecker de aminoácidos e investigar el papel de estas reacciones en la elaboración y/o procesado de alimentos mediante el estudio de la generación de flavors durante la elaboración de la cerveza.
RESULTADOS: En primer lugar, se llevaron a cabo estudios en sistemas modelos entre la fenilalanina y distintos lípidos oxidados. Se emplearon tanto productos terciarios de oxidación lipídica: ésteres grasos con estructura 4,5-epoxi-u-oxo-2-penteno [9,10-epoxi-13-oxo-11-octadecenoato de metilo], ésteres grasos con estructura 4,5-epoxi-1-hidroxi-2-penteno [9,10-epoxi-13-hidroxi-11-octadecenoato de metilo], hidroxialquenales [4-hidroxi-2-nonenal] y epoxialquenales [4,5-epoxi-2-heptenal, 4,5-epoxi-2-decenal]; como productos secundarios; cetodienos [13-oxooctadeca-9,11-dienoato de metilo, hidroxidienos [13-hidroxioctadeca-9,11-dienoato de metilo], y alcadienales [2,4-decadienal]; productos primarios: hidroperóxidos lipídicos [13-hidroperoxioctadeca-9,11-dienoato de metilo y 13-hidroxioctadeca-9,11,15-trienoato de metilo]; y lípidos sin oxidar [linoleato de metilo]. Todos los lípidos oxidados estudiados degradaron la fenilalanina a fenilacetaldehido, que es su correspondiente aldehido de Strecker, además de producir otros flavors (piridinas, pirroles, turanos, etc.). El rendimiento de la reacción dependió de las condiciones de la misma, incluyendo el pH, la temperatura, la cantidad de lípido presente, así como del grado de oxidación del lípido. En general, los compuestos menos oxidados se oxidaron hasta compuestos terciarios, que fueron los que produjeron una mayor degradación del aminoácido y en condiciones más suaves.
Además de los aminoácidos, ciertas aminas también fueron degradadas por epoxialquenales a sus aldehidos correspondientes, a lo que sugirió la posibilidades de que los aminoácidos pudieran degradarse sin descarboxilación. Esta hipótesis fue confirmada al observar la formación, con un rendimiento superior al del fenilacetaldehido, de ácido fenilpirúvico en la reacción entre epoxialquenales y fenilacetaldehido.
Por último, se puso de manifiesto la producción de estas reacciones durante la etapa de cocido del mosto de cerveza, lo que puede tener un papel importante en el flavor final del producto elaborado.
