Síntesis de compuestos bioactivos a partir de ácidos diterpénicos
- Autores: Ibtissam Messouri
- Directores de la Tesis: Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán (dir. tes.), Rachid Chahboun (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Granada ( España ) en 2009
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Isidro González Collado (presid.), Ali Haidour-Benamin (secret.), Juan Enrique Oltra Ferrero (voc.), Joaquin Altarejos Caballero (voc.), Ramon Alvarez Manzaneda Roldan (voc.)
- Calificación: Sobresaliente Cum Laude
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: DIGIBUG
- Resumen
Este trabajo consta de tres partes: La primera describe los resultados obtenidos en la síntesis de abietanos con diferentes tipos de funcionalización a partir del ácido abiético. A tal efecto, se desarrolla nuevos procedimientos para introducir función oxigenada en C-12 y C-15 del ácido abiético. Los derivados hidroxilados resultantes son intermedios adecuados para la síntesis de diversos derivados de abietano, con interesantes estructuras y actividades biológicas.
En la segunda parte, se pone a punto un nuevo procedimiento para sintetizar compuestos fenólicos con esqueleto de abietano a partir del ácido trans-comúnico. La elaboración del anillo aromático C se realiza mediante un proceso de ciclación radicalaria oxidativa, inducida por Mn (III), de un adecuado ß-cetoéster insaturado.
Aprovechando el sistema diénico que posee el ácido trans-comúnico, se presenta en la tercera parte un estudio sobre la reacción de Diels-Alder entre trans-comunato de metilo y diferentes dienófilos. Los cicloaductos resultantes sirven como precursores para la síntesis de merosesquiterpenos bioactivos, tras aromatización y adecuada transformación.
