Reacciones estereoselectivas de 5-Glico-4-Nitrociclohexenos

• Autores: María Victoria Gil Álvarez
• Directores de la Tesis: Emilio Román Galán (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Extremadura ( España ) en 2000
• Idioma: español
• ISBN: 84-7723-462-0
• Número de páginas: 310
• Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Gómez Guillén (presid.), José Luis Jiménez Requejo (secret.), Roberto Ballini (voc.), José Fuentes Mota (voc.), Isidro Sánchez Marcos (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los hidratos de carbono
      • Estereoquímica y análisis conformacional
      • Estructura de moléculas orgánicas
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Dialnet
  • Tesis en acceso abierto en: Dehesa
• Resumen

  • Se describen una serie de transformaciones sobre nitrocompuestos secundarios quirales derivados de azúcar. Entre las reacciones que se han abordado podemos citar, adición de Michael entre estos nitrocompuestos y diversas olefinas electrón-deficientes conduciendo a sus correspondientes aductos con alta estereoselectividad. Por otra parte se llevaron a cabo las reacciones de desnitrohidrogenación a estos aductos, via reacciones radicálicas.

    Asímismo se presenta un método sencillo y eficiente para la obtención de 2- isoxazolinas, a partir de sales nitronato quirales altamente estables procedentes de los anteriormente citados nitrocompuestos y posterior desoxigenación de las isoxazolina-N-óxidos obtenidas. Las 2-isoxazolinas están descritas como intermedios en la síntesis de ciertos compuestos hetercíclicos y de productos naturales.

    Además, se describe la síntesis de diversos compuestos heterocíclicos con gran analogía estructural con sustancias de conocida actividad biológica como agentes antiviriásicos, antihistamínicos o antineoplásticos.