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Resumen de Sintesis de sulfoxidos quirales y estudio de su aplicacion en reacciones de protonacion anantioselectiva

Pedro Antonio Aleman Lopez

  • Se ha realizado un estudio de la aplicación de sulfóxidos como inductores quirales, en las reacciones de protonación anantioselectiva, de enolatos proquirales.

    En primer lugar, se han puesto a punto métodos eficaces para la síntesis de:

    a-Sulfinilmetilpiridinas y sus correspondientes sales de pridinio, b-Disulfóxidos y de a-sulfinil alcoholes.

    Posteriormente, estos compuestos se aplicaron a la desracemización de la 2-metil-l- tetralona. La utilización de a-sulfinil alcoholes como agentes quirales de protonación, permite obtener dicha cetona con excesos enantioméricos superiores al 90 %, siempre que se utilicen las condiciones adecuadas de reacción que se reflejan positivamente en la estereoselección. Dichas condiciones han quedado establecidas en el estudio llevado a cabo en el trabajo de Tesis Doctoral.


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