Sintesis de sulfoxidos quirales y estudio de su aplicacion en reacciones de protonacion anantioselectiva
- Autores: Pedro Antonio Aleman Lopez
- Directores de la Tesis: Gregorio Asensio Aguilar (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de València ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Felipe Alcudia González (presid.), Santos Fustero Lardies (secret.), Carlos Cativiela Marín (voc.), Jaime Primo Millo (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se ha realizado un estudio de la aplicación de sulfóxidos como inductores quirales, en las reacciones de protonación anantioselectiva, de enolatos proquirales.
En primer lugar, se han puesto a punto métodos eficaces para la síntesis de:
a-Sulfinilmetilpiridinas y sus correspondientes sales de pridinio, b-Disulfóxidos y de a-sulfinil alcoholes.
Posteriormente, estos compuestos se aplicaron a la desracemización de la 2-metil-l- tetralona. La utilización de a-sulfinil alcoholes como agentes quirales de protonación, permite obtener dicha cetona con excesos enantioméricos superiores al 90 %, siempre que se utilicen las condiciones adecuadas de reacción que se reflejan positivamente en la estereoselección. Dichas condiciones han quedado establecidas en el estudio llevado a cabo en el trabajo de Tesis Doctoral.
