Estudio de la adición de compuestos organometálicos a iminas derivadas de d-gliceraldehído. Síntesis de productos de interés biológico

• Autores: Roberto Jesús Díez Gracia
• Directores de la Tesis: María Dolores Díaz de Villegas (dir. tes.), Antonio Gálvez (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Zaragoza ( España ) en 2007
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Antonio Mayoral Murillo (presid.), Mª Pilar López Ram de Viu (secret.), Sergio Castillón Miranda (voc.), B. Eva Villarroya (voc.), Ricardo Alonso Alonso (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • El grupo amino es una de las estructuras fundamentales dentro de la química orgánica. En particular, las aminas que poseen uncentro quiral en posición alfa y/o beta desempeñan un papel muy importante dentro de la industria farmacéutica, pudiendo serutilizadas como bases, auxiliares quirales, ligandós en síntesis asimétrica o intermedios en la síntesis de compuestos con actividadLas iminas derivadas de D-Gliceraldehídó son muy útiles para efectuar la síntesis diastereoselectiva de diferentes aminas mediante laadición de compuestos organometálicos. El curso estereoquímico en este proceso puede controlarse en función del reactivoorganometálico utilizado, el grupo protector del aldehído de partida o por la presencia de ácidos de Lewis. En algunos casos elproceso de doble estereodiferenciación, que conlleva la adición de reactives organometálicos a iminas derivadas de (R) ó (S)-1?feniletilamina,proporcionalas aminas deseadas de forma totalmente. diastereoselectiva.Además, las aminas obtenidas en estos procesos son intermedios sintéticos muy útiles en la síntesis de compuestos nitrogenados conactividad biológica. Así, la oxidación del grupo 1,2-etanodiol pemite la obtención de alfa-aminoácidos. La manipulación del dobleenlace de las alilaminas permite la obtención de derivados de 3-amino-1,2,4-butanotriol. Finalmente la N-alilación o N-acilación delas alilaminas y homoalilaminas y posterior reacción de metátesis con cierre de anillo permite la obtención de pirrolidinas ypiperidinas, compuestos que a su vez pueden transformarse en pirrolidinas polihidroxiladas y precursores de alcaloides