Aislamiento e identificación de proantociandinas de Laurus Nobilis l.: síntesis de análogos de procianidinas tipo a
- Autores: Alfonso Alejo Armijo
- Directores de la Tesis: Sofía Salido (dir. tes.), Joaquin Altarejos Caballero (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Jaén ( España ) en 2016
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Antonio Jorge Dias Parola (presid.), Pablo J. Linares Palomino (secret.), Ignacio Manuel Rodriguez Garcia (voc.)
- Materias:
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- Resumen
El objetivo de esta Tesis Doctoral fue estudiar el contenido en proantocianidinas de la madera de laurel y sintetizar procianidinas tipo A o/y análogos. El aislamiento de proantocianidinas se realizó mediante extracciones sucesivas de la madera y fraccionamiento cromatográfico. Así, se pudieron aislar tres flavan-3-oles, cuatro proantocianidinas diméricas y dos procianidinas triméricas. Además, se identificaron tentativamente por HPLC-DAD-MS nueve proantocianidinas diméricas, siete triméricas y una tetramérica. Para sintetizar procianidinas tipo A, o/y análogos, se diseñaron tres rutas sintéticas: (i) a partir de chalconas; (ii) a partir de epoxichalconas; y (iii) a partir de sales de flavilio. Los mejores resultados se consiguieron con la ruta de las sales de flavilio (iii). Se sintetizaron once sales de flavilio con rendimientos de moderados a elevados, que al reaccionar con varios -nucleófilos permitió la síntesis de dieciocho análogos de procianidinas tipo A con rendimientos de moderados a elevados. Finalmente, la evaluación de algunas propiedades biológicas de los compuestos aislados y sintetizados se desarrolló en colaboración con otros grupos de investigación especializados.
