Funcionalización C–H catalizada por paladio de aminoácidos y derivados dirigida por el grupo 2-piridilsulfonilo

• Autores: Nuria Rodríguez, Ramón Gómez Arrayás, Juan Carlos Carretero Gonzálvez
• Localización: Anales de Química de la RSEQ, ISSN-e 2792-5250, ISSN 1575-3417, Nº. 3, 2022, págs. 152-156
• Idioma: español
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    Los aminoácidos presentan una importancia crucial en múltiples ámbitos. En este artículo se describen diversas reacciones de funcionalización C–H catalizada por paladio en varias posiciones de la cadena carbonada. Concretamente se han desarrollado métodos robustos y selectivos de γ- y δ-arilación, así como γ- y ε-carbonilación con formación de γ-lactamas y benzazepinonas, respectivamente. Estos procedimientos se han extendido igualmente a pequeños péptidos. En todas las reacciones desarrolladas el grupo coordinante SO2Py unido al nitrógeno del aminoácido desempeña un rol clave y puede eliminarse mediante métodos reductores suaves.

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    The amino acids are of crucial importance in many research areas. This article describes a variety of C–H functionalization reactions of amino acids catalyzed by Pd in diverse positions of the carbon chain. In particular, we have developed robust and selective procedures for the γ- and δ-arylation, as well as γ- and ε-carbonylation with formation of γ-lactames and benzazepinones, respectively. These methodologies have been also extended to small peptides. In all these C–H functionalization reactions the coordinating group SO2Py plays a crucial role and can be eliminated in the final products under mild reductive conditions.