Antioxidant properties of two novel lipophilic gallic acid derivatives

• Olajide, T.M. ^[1] ; Liu, T. ^[1] ; Weng, X.C. ^[1] ; Liao, X.Y. ^[1] ; Huang, J.Y. ^[1]
  1. [1] Shanghai University

     Shanghai University

     China

     
• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 73, Nº. 3 (July-September), 2022
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Propiedades antioxidantes de dos nuevos derivados lipofílicos del ácido gálico
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• Resumen
  • español

    Se aporta información sobre de la eficacia de dos derivados lipofílicos de fenoles naturales derivados del ácido gálico (GA) y sintetizados utilizando galato de metilo como material de partida. Las actividades antioxidantes de estos nuevos compuestos fenólicos en comparación con el GA, terc-butilhidroquinona (TBHQ) y butil hidroxitolueno (BHT) se evaluaron en aceites, sistemas emulsionados y mediante DPPH. Los resultados mostraron que los nuevos compuestos retrasaron efectivamente la oxidación de lípidos mucho más fuerte que el GA y otros antioxidantes mediante Rancimat (100-140 °C) y pruebas de emulsión. En el aceite a 65 °C, se comportaron mejor que el GA, pero el TBHQ tuvo la actividad más alta. Por lo tanto, reemplazar el grupo carboxílico en GA al unir covalentemente fenoles impedidos estéricamente a su anillo de fenilo ayudó a aumentar su lipofilia y también dio como resultado efectos sinérgicos que mejoraron la actividad antioxidante general a través de la estabilización del radical fenoxi. Estas nuevas variantes de antioxidantes satisfacen la demanda industrial de ingredientes bioactivos con un fuerte potencial antioxidante en diferentes condiciones de procesamiento de alimentos.

  • English

    The effectiveness of two lipophilic derivatives of the natural phenol, gallic acid (GA), synthesized using methyl gallate as starting material was investigated. The antioxidant activities of these novel phenolics compared to GA, tert-butylhydroquinone (TBHQ) and butylated hydroxytoluene (BHT) were evaluated in bulk oil, emulsion and the DPPH systems. The results showed that the new compounds effectively delayed lipid oxidation much better than GA and other antioxidants under Rancimat (100-140 °C) and emulsion tests. In the bulk oil system at 65 °C, they still behaved better than GA, but TBHQ had the highest activity. Thus, replacing the electron-withdrawing carboxylic group on GA by covalently linking sterically hindered phenols to its phenyl ring increased its lipophilicity and also resulted in synergistic effects which improved overall antioxidant activity through stabilization of the phenoxy radical. These new antioxidant variants satisfy industrial demands for bioactive ingredients with strong antioxidant potentials under different food processing conditions.