Diazole and triazole derivatives of castor oil extract: synthesis, hypoglycemic effect, antioxidant potential and antimicrobial activity

• Taieb Brahimi, F. ^[1] ; Belkhadem, F. ^[2] ; Trari, B. ^[3] ; Othman, A. A. ^[2]
  1. [1] Ecole Supérieure en Génie Electrique et Energétique d’Oran; Université des Sciences et de la Technologie d’Oran, Algérie
  2. [2] Université des Sciences et de la Technologie d’Oran, Algérie
  3. [3] Laboratoire scientifique et technique régional de police, Algérie

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• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 71, Nº. 4 (October–December 2020), 2020
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Diazoles y triazoles derivados del extracto de aceite de ricino: síntesis, efecto hipoglucémico, potencial antioxidante y actividad antimicrobiana
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  • Texto completo
• Resumen
  • español

    Los triglicéridos de ricinoleico se extrajeron de semillas de aceite de ricino cultivadas en Argelia y se sintetizó catalíticamente con metanolisis el ricinoleato de metilo. Seis derivados de diazoles y triazoles de ácido ricinoleico se han sintetizado y caracterizado: 1,3,4-oxadiazol-5-tiona (4), 1,3,4-tiadiazol-5-tiona (5), 4-N-amino-1,2,4-triazol-5-tiol (7), 1,2,4-triazol-5-tiona (9), 5-amino-1,3,4-oxadiazol (10) y 5-amino-1,3,4-tiadiazol (11). Los datos de detección antibacteriana y antifúngica de los compuestos sintetizados mostraron una inhibición apreciable, entre ellos, los compuestos 5, 7 y 8 mostraron más inhibición en Enterococcus faecalis Gram positivo que la ampicilina de referencia. Mientras que los compuestos 1, 7, 8, 10 y 11 mostraron una influencia antifúngica competitiva en comparación con la anfotericina de referencia B. Como todos los compuestos sintetizados (1-11) mostraron propiedades antioxidantes competitivas, particularmente los compuestos 7, a 125, 250, 500 y 1000 μg/mL también compuestos 4, 5 y 9 a una concentración de 1000 μg/mL. Los compuestos intermedios 1, 2 y 8 mostraron actividad anti-α-amilasa a diversas concentraciones en el rango de IC50 = (120.25 ± 1.17 - 130.42 ± 2.48). El oxadiazol 4 mostró la mejor inhibición de la α-amilasa en un 78.5% a una concentración de 1000 μg/mL.

  • English

    The ricinoleate triglyceride was extracted from castor-oil seeds grown in Algeria and isolated by catalytically methanolyse to methyl ricinoleate. Six diazole and triazole derivatives of ricinoleic acid were synthesized and characterized: 1,3,4-oxadiazole-5-thione (4); 1,3,4-thiadiazole-5-thione (5); 4-N-amino-1,2,4-triazole-5-thiol (7); 1,2,4-triazole-5-thione (9); 5-amino-1,3,4-oxadiazole (10) and 5-amino-1,3,4-thiadiazole (11). The antibacterial and antifungal screening data of synthesized compounds showed appreciable inhibition and among them, 5, 7 and 8 showed more inhibition on Gram positive Enterococcus faecalis than reference ampiciline; while compounds 1, 7, 8, 10 and 11 showed competitive antifungal effects compared to reference amphotericin B. In addition, all synthesized compounds (1-11) showed competitive antioxidant properties, particularly compounds 7 at 125, 250, 500 and 1000 μg/mL and compounds 4, 5 and 9 at a concentration of 1000 μg/mL. The intermediate compounds 1, 2 and 8 showed anti-α-amylase activity at various concentrations in the range of IC50 = (120.25 ± 1.17 - 130.42 ± 2.48). Oxadiazole 4 showed the best α-amylase inhibition by 78.5% at a concentration of 1000 μg/mL.