Cytotoxic studies and in vitro effects of trans-3,4,4',5-tetramethoxystilbene, a bioactive compound isolated from Lonchocarpus punctatus Kunth

• Autores: Rocío Borges-Argáez, Mirbella Cáceres-Farfán, Nuria De Pedro, Bastien Cautain, José Pérez Del Palacio, Francisca Vicente, Olga Genilloud Rodríguez, Angeles Melguizo, Caridad Díaz, Fernando Reyes, Noureddine El Aouad, Pablo Sansores-Peraza
• Localización: Polibotánica, ISSN-e 2395-9525, ISSN 1405-2768, Nº. 43, 2017, págs. 165-175
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Estudios Citotóxicos y efectos in vitro de trans-3,4,4',5-tetrametoxiestilbeno, compuesto bioactivo aislado de Lonchocarpus punctatus Kunth
• Enlaces
  • Texto completo (pdf)
• Resumen
  • español

    El fraccionamiento biodirigido de extractos obtenidos de las inflorescencias de Lonchocarpus punctatus Kunth permitieron la purificación de los isómeros trans (1) y cis (2) de 3,5 dimetoxiestilbeno, trans-3,4,4’,5- tetrametoxiestilbeno (3) 4,4’,6’-trimetoxichalcona (4) y 5-hidroxi-7,4’-dimetoxiflavona (5) como sus principales constituyentes. Las estructuras de los compuestos fueron establecidas por comparación de sus datos de resonancia magnética nuclear y espectrometría de masas con los reportados en la literatura. De todos los metabolitos aislados, trans-3,4.4’,5-tetrametoxiestilbeno (3) exhibió potente actividad citotóxica contra las líneas celulares de cáncer luminal a (CC50= 2.2 μM), HEr2 (CC50 = 1.1 μM) y triple negativo basal (CC50= 1.8 μM) pero ningún efecto citotóxico fue observado contra la línea celular inmortalizada de hepatocitos (CC50 > 50 μM), así como propiedades inhibitorias moderadas (CYP3A4, CYP2C9) y bajas (CYP2D6) en las isoformas del citocromo P450.

  • English

    The bioassay-guided fractionation of Lonchocarpus punctatus inflorescence extracts led to the purification of the trans (1) and cis (2) isomers of 3,5-dimethoxystilbene, trans-3,4,4’,5-tetramethoxystilbene (3), 4,4’,6’-trimethoxychalcone (4) and 5- hydroxy-7,4’-dimethoxyflavone (5) as their main constituents. the structures of the compounds were established by comparing their nuclear magnetic resonance and mass spectrometry data with that from the literature. among these metabolites, trans-3,4,4’,5-tetramethoxystilbene (3) exhibited potent cytotoxic activity against luminal a (CC50= 2.2 μM), HER2 (CC50= 1.1 μM) and basal triple negative (CC50= 1.8 μM) breast cancer cell lines, but no cytotoxic effects were observed against immortalized hepatocyte cell lines (CC50> 50 μM), and medium (CYP3A4, CYP2C9) and low (CYP2D6) inhibitory properties were observed for P450 isoforms.