Obtención del complejo ciclodextrina-curcumina su uso como reemplazante de tartrazina

• Autores: J. A. Alzate Ceballos, A. López Padilla, J. A. Caicedo, Jaime Andrés Cano Salazar
• Localización: Revista Lasallista de investigación, ISSN 1794-4449, Vol. 9, Nº. 2, 2012, págs. 75-86
• Idioma: español
• Títulos paralelos:
  • Obtenção do complexo ciclodextrina-curcumina e seu uso como substituto de tartrazina
  • Obtaining the cyclodextrin-curcumin complex and its use as a substitute of tartrazine
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• Resumen
  • español

    Introduccion. La curcumina es el principal colorante presente en el rizoma de la planta Curcuma longa, y esta acompanado por pequenas cantidades de otros compuestos, siendo todos insolubles en agua, razon por la cual no es ideal su uso en forma pura.

    Se emplea principalmente disuelta con una mezcla de solventes de grado alimenticio que permite su emulsificacion, de esta forma el producto posee cerca del 4 . 10% de curcumina, miscible en agua.

    Tambien son conocidas otras formas de comercializacion, que incluyen la suspension en aceite vegetal y dispersion de este colorante en almidon. Por su parte, estudios han mostrado que la ciclodextrina (CD) puede ser usada como agente solubilizante para aceites volatiles hidrofobicos. Esta formada por una superficie exterior hidrofilica, y una cavidad interna hidrofoba, la cual le proporciona la capacidad de formar complejos de inclusion con una variedad de huespedes. Estas caracteristicas sugieren que la CD puede ser usada para aumenta la solubilidad en agua de la curcumina, hidrofobica e insoluble en agua, adicionalmente, la microencapsulacion protege la curcumina de cambios destructivos, y le permite un flujo libre en polvo. En este estudio, la ÀCD y Á CD fueron evaluadas como agentes encapsulantes para la curcumina. Objetivo. Obtener el complejo ciclodextrina- curcumina como reemplazante de tartrazina.

    Materiales y metodos. Para el desarrollo de esta investigacion se llevaron a cabo 3 experimentos:

    en el experimento 1 se estudio el efecto de la concentracion y tipo de solvente sobre la absorcion de la curcumina, en diferentes solventes: agua, etanol, acetona, hexano, propilenglicol, lactato de etilo y etilenglicol. Se prepararon soluciones acuosas en %v/v al 20%, 50%, 80%, 90% para cada uno de los solventes mencionados. Se llevo la concentracion final del colorante curcumina a 0.005%. En el experimento 2 se determino la asociacion y relacion estequiometrica entre la curcumina y dos ciclodextrinas:

    À-ciclodextrina (À-CD) y Á-ciclodextrina (Á-CD); para ello se utilizaron soluciones de ciclodextrinas en el rango 0 . 0.02M, y una concentracion constante de curcumina de 0.001M, mediante agitacion y calentamiento a 50ºC por 48 horas. En el experimento 3, se prepararon soluciones independientes de ambas ciclodextrinas en presencia de curcumina, y se utilizaron los metodos de mezcla fisica y coprecipitacion para obtener el complejo curcumina-ciclodextrina, y posterior analisis de Calorimetria Diferencial de Barrido (DSC) para corroborar la formacion del complejo.

    Resultados. Los resultados muestran que la maxima absorbancia de la curcumina se presenta a una longitud de onda de 425nm en presencia de una solucion de etanol: agua al 20% (v/v). De otro lado, la À-ciclodextrina (À-CD) reacciona con curcumina para formar un complejo anfitrion-huesped 1:1 con una constante de formacion aparente de 5,00x102 mol/L. La Á-ciclodextrina (Á-CD) reacciona con curcumina para formar un complejo anfitrion-huesped 1:1 con una constante de formacion aparente de 7,51x103 mol/L. Por su parte, la obtencion del complejo se presenta a nivel de laboratorio con mejores resultados utilizando el metodo de coprecipitacion, con rendimientos de 85% para la Á-CD, y 69% para À-CD, indicando que la ciclodextrina mas apropiada es la Á CD. Conclusiones. Se encontro que la curcumina forma complejos de inclusion con ÀCD y ÁCD en solucion. La solubilidad de la curcumina en presencia de ÀCD y ÁCD, ha mostrado ser mas efectiva en la segunda. La asociacion de ambas ciclodextrinas es de 1:1, indicando que es mas fuerte con ÁCD, debido a su estructura (8 unidades de glucosa).

    El analisis de DSC muestra que los complejos de inclusion por mezcla fisica y coprecipitacion se formaron. Sin embargo, para efectos de solubilidad, es mas recomendable utilizar el metodo de coprecipitacion, dado que hay una prehidratacion.

  • English

    Introduction. Curcumin is the main colorant that can be found in the Curcuma longa Ls rhizome, in which there are also small quantities of other compounds insoluble in water, so its use in a pure state is not ideal. Curcumin is used, principally, dissolved with a mixture of alimentary degree solvents that allow its emulsification. This way, the product has a 4 . 10% of curcumin content, miscible in water. Other forms of commercialization are also known, including the suspension in vegetable oil and dispersion of this colorant in starch. It has also been demonstrated that cyclodextrin (CD) can be used as a solubilizing agent for hydrophobic volatile oils. It is formed by a hydrophilic external surface and an internal hydrophobic cavity, which provides a capacity to form inclusion complexes with a variety of guests. These characteristics suggest that CD can be used to increase the solubility of hydrophobic and insoluble curcumin in water. Additionally, microencapsulation protects curcumin against destructive changes and allows it to flow freely when presented as powder. In this study, ÀCD and CD were evaluated as encapsulation agents for curcumin. Objective. Obtaining the cyclodextrin-curcumine complex as a substitute of tartrazine. Materials and methods. To develop this research work, 3 experiments were performed:

    In experiment 1 the effect of the concentration and of the type of solvent on the curcumin Ls absorption was studied for different solvents; water, ethanol, acetone, hexane, propylene glycol, ethyl lactate and ethylene glycol. Aqueous solutions were prepared in %v/v at 20%, 50%, 80%, 90% for each of the aforementioned solvents. The final concentration of the curcumin colorant was taken to 0.005%.

    In experiment 2 the association and the stoichiometric ratio between curcumin and two cyclodextrins, À-ciclodextrina (À-CD) and Á-ciclodextrina (Á- CD), were determined. Two cyclodextrin solutions in the rank 0 . 0.02M,were used for that, plus a constant curcumin concentration of 0.001M, by means of agitation and heating at 50ºC during 48 hours. In experiment 3, independent solutions of both cyclodextrins were prepared in the presence of curcumin and the physical mixture and the coprecipitation methods were used to obtain the curcumin-cyclodextrin complex.

    A subsequent Differential Scanning Calorimetry analysis (DSC) was performed to corroborate the formation of the complex. Results. The results demonstrate that the maximum absorbance of the curcumine takes place at a 425nm wavelength in the presence of a solution of ethanol:water at 20% (v/v).

    On the other hand, À-cyclodextrin (À-CD) reacts with curcumin to form a host-guest complex 1:1 with an apparent formation constant of 5,00x102 mol/L.

    The Á-cyclodextrin (Á-CD) reacts with curcumin to form a host-guest complex 1:1 with an apparent formation constant of 7,51x103 mol/L. The complex is obtained at a laboratory level with best results by the use of the coprecipitation method, with 85% of performance for Á-CD, and 69% for À-CD, so the most adequate cyclodextrin is ÁCD. Conclusions. Curcumin forms inclusion complexe with ÀCD and ÁCD in solution. The solubility of curcumin in the presence of ÀCD and ÁCD has demonstrated a higher effectiveness in the second one. The association of both cyclodextrins is 1:1, a fact that indicates that it is stronger with ÁCD due to its structure (8 units of glucose). The DSC analysis demonstrates that the inclusion complexes by physical mixture and by coprecipitation were formed. Nonetheless, for solubility effects, coprecipitation is more recommended because there is a prehydration.

  • português

    Introdução. A curcumina é o principal corante presente no rizoma da planta Curcuma longa, e está acompanhado por pequenas quantidades de outros compostos, sendo todos insolúveis em água, razão pela qual não é ideal seu uso em forma pura. Emprega- se principalmente dissolvida com uma mistura de solventes de grau alimentícios que permite sua emulsificação, desta forma o produto possui cerca de 4 - 10% de curcumina, misturável em água. Também são conhecidas outras formas de comercialização, que incluem a suspensão em azeite vegetal e dispersão deste corante em goma. Por sua vez, estudos mostraram que a cilodextrina (CD) pode ser usada como agente soluvel para azeites volateis hidrofobicos. Esta formada por uma superficie exterior hidrofilica, e uma cavidade interna hidrofoba, a qual lhe proporciona a capacidade de formar complexos de inclusao com uma variedade de hospedes.

    Estas caracteristicas sugerem que a CD pode ser usada para aumenta-la solubilidade em agua de a curcumina, hidrofobica e insoluvel em agua, adicionalmente, a micro-encapsulacao protege a curcumina de mudancas destrutivas, e lhe permite um fluxo livre em po. Neste estudo, a ÀCD e Á CD foram avaliadas como agentes encapsulantes para a curcumina. Objetivo. Obter o complexo ciclodextrina- curcumina como substituto de tartrazina. Materiais e metodos. Para o desenvolvimento desta investigacao se levaram a cabo 3 experimentos: no experimento 1 se estudou o efeito da concentracao e tipo de solvente sobre a absorcao da curcumina, em diferentes solventes: agua, etanol, acetona, hexano, propilenglicol, lactato de etilo e etilenglicol.

    Prepararam-se solucoes aquosas em %v/v ao 20%, 50%, 80%, 90% para cada um dos solventes mencionados.

    Levou-se a concentracao final do corante curcumina a 0.005%. No experimento 2 se determinou a associacao e relacao estequiometrica entre a curcumina e duas ciclodextrinas: À-ciclodextrina (A-CD) e Á-ciclodextrina (Á-CD); para isso se utilizaram solucoes de ciclodextrinas na casta 0 . 0.02M, e uma concentracao constante de curcumina de 0.001M, mediante agitacao e aquecimento a 50ºC por 48 horas. No experimento 3, prepararam-se solucoes independentes de ambas ciclodextrinas em presenca de curcumina, e se utilizaram os metodos de mistura fisica e co-precipitacao para obter o complexo curcumina-ciclodextrina, e posterior analise de Calorimetria Diferencial de Varrido (DSC) para corroborar a formacao do complexo.

    Resultados. Os resultados mostram que a maxima absorbancia da curcumina se apresenta a uma longitude de onda de 425nm em presenca de uma solucao de etanol: agua ao 20% (v/v). De outro lado, a À-ciclodextrina (À-CD) reage com curcumina para formar um complexo anfitriao-hospede 1:1 com uma constante de formacao aparente de 5,00x102 mol/L.

    A Á-ciclodextrina (Á-CD) reage com curcumina para formar um complexo anfitriao-hospede 1:1 com uma constante de formacao aparente de 7,51x103 mol/L.

    Por sua vez, a obtencao do complexo se apresenta em nivel de laboratorio com melhores resultados utilizando o metodo de co-precipitacao, com rendimentos de 85% para a Á-CD, e 69% para À-CD, indicando que a ciclodextrina mais apropriada e a Á CD. Conclusoes. Encontrou-se que a curcumina forma complexos de inclusao com ÀCD e ÁCD em solucao. A solubilidade da curcumina em presenca de ÀCD e ÁCD, mostrou ser mais efetiva na segunda.

    A associacao de ambas ciclodextrinas e de 1:1, indicando que e mais forte com ÁCD, devido a sua estrutura (8 unidades de glucosa). A analise de DSC mostra que os complexos de inclusao por mistura fisica e co-precipitacao se formaram. No entanto, para efeitos de solubilidade, e mais recomendavel utilizar o metodo de co-precipitacao, dado que ha uma pre-hidratacao.