Pèptids biarílics a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina per borilació i reacció de Suzuki-Miyaura en fase sòlida. Avaluació de l'activitat antimicrobiana

• Autores: Ana Afonso Afonso
• Directores de la Tesis: Marta Planas Grabuleda (dir. tes.), Lidia Feliu Soley (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Girona ( España ) en 2011
• Idioma: catalán
• Tribunal Calificador de la Tesis: Bernardo Herradón García (presid.), Vanessa Cerezo Frias (secret.), Montserrat Heras Corominas (voc.), Mª de los Ángeles Martínez Lorente (voc.), Rosa Griera Farrés (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Aminoácidos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: TDX
• Resumen

  • En aquesta tesi doctoral es va estudiar la preparació de pèptids biarílics en fase sòlida. En primer lloc, es varen borilar residus de fenilalanina o tirosina presents a la seqüència peptídica a través d’una reacció de Miyaura. A continuació, es varen arilar els boronats resultants a través d’una reacció de Suzuki-Miyaura sota irradiació de microones, utilitzant diversos halurs d’aril i haloaminoàcids. La metodologia trobada es va estendre a la preparació de pèptids biarílics cíclics. Aquesta aproximació presenta l’avantatge d’evitar la síntesi en dissolució i la purificació del boronoaminoàcid. A més, permet la preparació d’una àmplia diversitat de pèptids biarílics a partir d’un únic boronopèptid. L’avaluació de l’activitat biològica dels pèptids sintetitzats va permetre idenficar seqüències actives enfront dels bacteris Erwinia amylovora, Xanthomonas vesicatoria, i Pseudomonas syringae, que són responsables de malalties greus en plantes d’interès econòmic com pereres i pomeres, i que varen resultar ser molt poc tòxics enfront cèl•lules eucariotes.