(R,R)-hidrobenzoïna com auxiliar quiral en la síntesi de productes naturals en forma enantiopura i de nous compostos amb activitat antituberculosa potencial

• Autores: Gisela García Bardají
• Directores de la Tesis: Félix Busqué Sánchez (dir. tes.), Pedro de March Centelles (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 2008
• Idioma: catalán
• Tribunal Calificador de la Tesis: Carlos Jaime Cardiel (presid.), Celia Andrés Juan (secret.), Antoni Riera Escalé (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Estereoquímica y análisis conformacional
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en:  TDX  DDD 
• Resumen

  • En la presente Tesis Doctoral se ha abordado la síntesis de una serie de productos naturales y con actividad antituberculosa potencial que contienen en su esqueleto una unidad ciclohexánica. En todos los casos se ha utilizado la (R,R)-hidrobenzoïna como auxiliar quiral, formando monoacetales con los sustratos de partida. En primer lugar se ha abordado la síntesis de (R)-esporocnol A, el enantiómero de un producto natural. Seguidamente, se han sintetizado una série de compuestos con posible actividad como fármacos antituberculosos. Finalmente, se han completado las síntesis en forma enantiopura de alosecurinina y viroalosecurinina, enantiómeros entre sí, que forman parte de la familia de alcaloides de Securinega.