Asymmetric epoxidation of unfunctionalised alkenes catalysed by d-fructose derivatives
- Autores: Natalia Nieto Alonso
- Directores de la Tesis: Antón Vidal i Ferran (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2013
- Idioma: inglés
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Luis Vicario Hernando (presid.), María Asunción Barbero Pérez (secret.), Ana Carmen Cuñat (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: TDX
- Resumen
Esta tesis se centra en la síntesis de epóxidos enantiopuros utilizando derivados de la D-fructosa como catalizadores. Por ello se ha desarrollado una síntesis eficiente del diéster de Shi (4,5-Di-O-acetil-1,2-O-isopropilideno-?-D-eritro-2,3-hexadiulo-2,6-piranosa) en la que se han tenido en cuenta aspectos como la selectividad, eficiencia, coste y sostenibilidad de los reactivos usados. Un cambio en el método de purificación permitió aislar el dihidrato derivado del diéster de Shi (no descrito anteriormente). Se optimizaron las condiciones de epoxidación usando ambos catalizadores, y éstos fueron posteriormente ensayados en la epoxidación asimétrica de un conjunto de alquenos no funcionalizados obteniendo altas actividades catalíticas y enantioselectividades. Finalmente, estudios de marcaje isotópico permitieron identificar y entender los mecanismos de estereoinducción implicados.
