Fotoquímica de azadienos: procesos sin-téticos, estudios mecanísticos y fotoreactividad de iminocarbenos de Fischer

• Autores: Miriam Caro Ruiz
• Directores de la Tesis: Pedro José Campos García (dir. tes.), Miguel Angel Rodríguez Barranco (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Rioja ( España ) en 2003
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), Jesús Héctor Busto Sancirián (secret.), J. L. Bourdelande (voc.), Julia Perez-Prieto (voc.), Fernando Pedro Cossío Mora (voc.)
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• Resumen

  • El tema principal de la tesis doctoral es la fotoquímica de ocmpuestos con un átomo de nitrógeno en su estructura o lo que es igual, las reacciones que se dan como consecuencia de la luz ultravioleta. Este tipo de reacciones conduce a la formación de productos cíclicos que contiene nitrógeno, los cuales forman parte de la estructura general de algunos compuestos de gran interés biológico como ciertos aminoácidos esenciales (triptófano, prolina), componentes de los ácidos nucleicos (guanina, citosina), vitaminas (por ejemplo B6), ciertos alcaloides (nicotina) y otros productos naturales.

    En una primera parte se describen los experimentos que conducen a la síntesis de esos compuestos y después se ensayan las reacciones con la luz para investigar qué tipo de productos se forman y el camino de reacción.

    Primero se describe la síntesis de los 2-aza-1,3-butadienos, que son una familia de compuestos de cadena abierta, con dobles enlaces y un átomo de nitrógeno en su estructura. Al irradiarlos se obtuvieron otros productos cíclicos que también poseen un átomo de nitrógeno y se denominan isoquinolinas.

    En segundo lugar, se modificaron los azadienos anteriores introduciendo un átomo metálico en su estructura. Esta nueva familia de compuestos de cadena abierta, con dobles enlaces y un átomo de nitrógeno en su estructura.

    Al irradiarlos se obtuvieron otros productos cíclicos que también poseen un átomo de nitrógeno y se denominan isoquinolinas.

    En segundo lugar, se modificaron los azadienos anteriores introduciendo un átomo metálico en su estructura. Esta nueva familia de compuestos se denomina iminocarbenos de Fischer. Del mismo modo se llevaron a cabo reacciones en presencia de la luz y también añadiendo otros reactivos. Así se obtuvieron otros ciclos y de menor tamaño que los anteriores, llamados pirroles y 2H-pirroles. Este tipo de compuestos también se encuentran formando parte de productos naturales.