N-Heteroarilaminidas de pridinio: preparación de aminas y poliaminas ramificadas

• Autores: Rafael Castillo Romero
• Directores de la Tesis: Julio Álvarez-Builla Gómez (dir. tes.), María Luisa Izquierdo Ceinos (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Alcalá ( España ) en 2009
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Juan J. Vaquero López (presid.), Carolina Burgos García (secret.), Joaquín Plumet Ortega (voc.), Jose Miguel Minguez Ortega (voc.), Antonio Herrera Fernández (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estructura de moléculas orgánicas
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: e_Buah
• Resumen

  • Las N-heteroarilaminidas de piridinio han demostrado ser unos materiales de partida competitivos para la síntesis de compuestos heterocíclicos, debido a la gran variedad reacciones que se pueden llevar a cabo sobre ellas de manera regioselectiva. En el presente trabajo de investigación se enfoca la utilidad de diferentes N-azinilaminidas de piridinio halogenadas para la preparación de aminoazinas con elevada funcionalización. El trabajo se centra fundamentalmente en poner a punto un método de síntesis regioselectiva de 2-aminopirazinas 3,5-disustituidas y en prepararar poli?heteroarilaminas a partir de N-heteroarilaminidas de piridinio y sustratos poli?halogenados para finalmente explorar la posibilidad de obtener poliaminas ramificadas o dendriméricas. En el esquema siguiente se resume la síntesis de las 2-aminopirazinas a partir de la 3,5-dibromopirazinilaminida de piridinio en la que están implicados procesos de arilación mediados por paladio (reacción de Suzuki), alquilación y reducción sucesivamente y donde dos de ellos trascurren con una elevada regioselectividad: A partir de diversas N-heteroarilaminidas de piridinio adecuadamente funcionalizadas y derivados polihalogendos, empleado procesos análogos de alquilación regioselectiva se ha logrado la síntesis de polisales. El enlace N-N de estas sales se reduce satisfactoriamente originando poliaminas ramificadas Finalmente, se ha estudiado la viabilidad de aplicar estos procesos a la síntesis de estructuras de mayor complejidad y de naturaleza dendrimérica, lográndose la preparación de hexa-sales ramificadas sobre las que llevar a cabo procesos de reducción.