Resumen de Nuevas aproximaciones a la síntesis de porficenos 2,7,12,17-sustituidos
Ofir Arad Hadar
S’estudien dues estratègies sintètiques per obtenir porficensfuncionalitzats per a l'aplicació a la teràpia fotodinàmica. La introducció de substituents en el macrocicle de porficè ha de permetre modular les propietats físico-químiques i potencialment el seu efecte terapèutic en teràpia fotodinàmica. Així, es preparen dues famílies de compostos: porficens 2,7,12,17-tetrasubstituïts i porficens 9-substituïts. Així, es desenvolupa una nova ruta sintètica orientada cap a la introducció de la diversitat estructural per a obtenir porficens La primera estratègia està orientada cap a la introducció de diversitat estructural a les posicions 2, 7, 12 i 17 dels porficens. Aquesta estratègia es basa en la preparació d'un intermedi comú, el 2,7-dibromo-4H,5H-bis(trimetilsililetoximetil)tieno[3,2-b:4,5-b'] dipirrol-3,6-dicarboxilat de dietil, des del que es pot introduir una varietat de restes en el porficè utilitzant reaccions catalitzades per pal•ladi com la reacció de Suzuki. Aquesta metodologia fa innecessari el desenvolupament d'una síntesi de novo per a cada substituent. L'aplicació d'aquesta metodologia ha permès sintetitzar tres arilporficens nous: el tetra(p-metoxifenil)porficè, tetra(m-isopropoxifenil)porficè i el tetra(m-hidroxifenil)porficè. Respecte la segona família de compostos, s’estudia la N- i O-derivatització en posició 9 del 2,7,12,17-tetrafenilporficè (TPPo). Així, es sintetitzen el 9-nitro-2,7,12,17-tetrafenilporficè i el 9-amino-2,7,12,17-tetrafenilporficè que es prepara per reducció del primer. També s’obté el 9-acetoxi-2,7,12,17-tetrafenilporficè a partir del TPPo. Finalment, s’estudien les principals propietats fotofísiques dels derivats porficènics per tal de determinar la seva aplicabilitat en la teràpia fotodinàmica. Aquest treball ha donat lloc a diverses publicacions que s'inclouen com a annex.
