Síntesis enantioselectiva de núcleos heterocíclicos de lauroxanos: Síntesis total enantioselectiva del Srilankenino

• Autores: Beatriz Añorbe Díaz
• Directores de la Tesis: Víctor Sotero Martín García (dir. tes.), José María Palazón López (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 1994
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rosa María Claramunt Vallespí (presid.), José Luis Ravelo Socas (secret.), Javier Gutiérrez Luis (voc.), Jorge Triana Méndez (voc.), Braulio Manuel Fraga González (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: RIULL
• Resumen

  • Se desarrolla un nuevo método de obtención de oxolanos polisustituidos quirales por haloeterificación intramolecular estereoselectiva. Se demuestra que el control de la ciclación se lleva a cabo mediante la geometría del doble enlace implicado y las condiciones de reacción. Se ensayan diversas reacciones sobre los oxolanos obtenidos y se demuestra la dificultad de obtener transformaciones adecuadas para la síntesis de lauroxolanos. Se obtienen de forma esterocontrolada halo-oxanos disustituidos quirales o ciclación hetero-Michael. Se demuestra que se controla la esteroquímica del cierre del anillo oxánico mediante la elección adecuada de la geometría del doble enlace y se aplica para la síntesis total de srilakenino. Sin embargo este método no es totalmente extrapolable al caso de oxanos tetrasustituidos