Estudio teórico y experimental de la transferencia protónica y procesos relacionados en algunos compuestos aromáticos

• Autores: Juan Ángel Organero Gallego
• Directores de la Tesis: Abderrazzak Douhal (dir. tes.), Lucia Santos Peinado (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Castilla-La Mancha ( España ) en 2001
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ernesto Martínez Ataz (presid.), M. Reyes Lopez Alañon (secret.), Josep Maria Lluch López (voc.), Miquel Moreno Ferrer (voc.), Jesús Santamaría Antonio (voc.)
• Materias:
  • Física
    • Química física
      • Fotoquímica
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• Resumen

  • Se ha realizado un estudio teórico y experimental para el mejor conocimiento de los procesos de transferencia protónica e influencia del medio en los sistemas moleculares, 1'-hidroxi2' -acetonaftora (HAN), 8-hidroxi-imidazo (1,2-a)piridina (HIP) y 2-naftol, usando las técnicas instrumentales: electroscopia de absorción uv-visible, electroscopia de fluorescencia en estado estacionario y espectroscopia de fluorescencia resuelta en el tiempo, y los métodos teóricos: HF, CIS, MP2, IPCM y MP3.

    Las conclusiones más relevantes de este trabajo de investigación han sido las siguientes:

    - Los resultados teóricos y experimentales nos muestras que el HAN en fase gaseosa y en disolventes apróticos existe tan sólo bajo su forma enol (E) en el estado fundamental SO.

    - Bajo irradiación fotónica hasta el primer estado singlete electrónicamente excitado (S1), se ha observado la existencia de un proceso de transferencia protónica intramolecular que origina el isómero ceto (K*), segudio de un proceso de rotación del grupo acetilo protonado dando lugar un rotámero (KR*).

    - El proceso de transferencia protónica ocurre en un tiempo inferior a 7 ps.

    - Mientras que el proceso de rotación en el formato tautómetro K*, ocurre en 38 ps en metilciclohexano y depende de la polaridad y viscosidad del medio.

    - La encapsulación del HAN en beta y v ciclodextrinas afecta de diferente manera a su espectroscopia y dinámica en función del tamaño de la nanocavidad.

    - En disolución acuosa se produce un lento proceso de ruptura del enlace de hidrógeno intramolecular en el agua originando otros isómeros del HAN en SO.

    - El HIP, en fase gaseosa y en disolventes apróticos, sólo existe bajo la forma enol (E), tanto en el estado SO como en el estado S1. Los disolventes próticos, especialmente el agua actúan como catalizadores bifuncionales, disminuyendo la barrera de transferencia protónica tanto en el estado SO como el S1, estabiliz