Reacciones de cicloadición del bencino: 1- Reacciones (5+2) con 3-hidroxi-4-pironas y análogos, 2- Reacciones (4+2) con compuestos estirénicos
- Autores: Encarnacion Nogueira Garcia
- Directores de la Tesis: Enrique Guitián Rivera (dir. tes.), Luis Castedo Expósito (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1999
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), Agustín Antonio Cobas Martínez (secret.), Domingo Domínguez Francisco (voc.), José María Quintela López (voc.), M. Teresa Iglesias Randulfe (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la primera parte del trabajo se estudian las reacciones de diversas 4-pironas, 4-piridonas y sales de pirilo con el bencino. Las 3-hidroxi-4-pironas y las 3-hidroxi-4-piridonas estudiadas reaccionan con el bencino en procesos 5+2 para dar lugar a compuestos con estructuras 8-oxabiciclo 3,2,1 octano y 8-azabiciclo 3,2,1 octano, respectivamente. Estas reaccionan posteriormente con una o dos moléculas de bencino, dependiendo de su estructura, dando lugar a sistema policíclicos complejos. Las sales de pirilio estudiadas son inestables en las condiciones de reacción.
En la segunda parte se ha demostrado que los compuestos estirénicos adecuadamente sustituidos reaccionan con el bencino en procesos 4+2 de forma regioselectiva, para formar compuestos fenantrénicos. Este método ha sido utilizado para la preparación de la cefaradiona B y la N-metilaristo-lactama.
