Síntesis total de alcaloides ribasínicos
- Autores: Lourdes Ollero Ollero
- Directores de la Tesis: Luis Castedo Expósito (dir. tes.), Domingo Domínguez Francisco (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Julio Delgado Martín (presid.), Ricardo Alonso Alonso (secret.), Rafael Suau Suárez (voc.), Francisco Javier Fernández Gadea (voc.), José Manuel Saá Rodríguez (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En este trabajo de tesis se ha preparado un análogo de los alcaloides ribasínicos, la 9,10-dideoxinorribasina mediante una secuencia sintética cuyo paso clave consistió en el acoplamiento del anión bencílico del o-tolunitrilo, generado por transmetalación Li-Te con la N-(9-fenilfluoren-9-il)-2-amino-5,6-metilenodioxi-indan-1- ona.
Se desarrolló un método de síntesis de 3,4-dihidroisocumarinas mediante acoplamiento de aniones bencílicos, generados por transmetalación litio-teluro a partir de alfa-bromo-o-toluatos, con compuestos carbonílicos. A continuación este método se aplicó a la síntesis de ribasina. Así, la adición estereocontrolada del 3,4-metilenodioxi- sustituído alfa-litio-o-toluato con la aminoindanona empleada previamente condujo a la primera síntesis total de ribasina.
Finalmente se llevó a cabo la síntesis del enantiómero natural de ribasina siguiendo la misma ruta pero empleando en el acoplamiento la (R)-N-(9-fenilfluoren-9-il)-2-amino-5,6- metilenodioxi-indan-1-ona. La síntesis enantioespecífica de esta aminoindanona se amino-3-(4,5-metilenodioxifenil) propanoico, intermedio en la síntesis, mediante alquilación diastereoselectiva del enolato de un sintón de glicina quiral.
