Adición de azadienofilos quirales a ciclopentadieno: preparación enantioselectiva de derivados de 2-azabiciclo[2.2.1]heptano

• Autores: Jose Enrique Rodriguez Borges
• Directores de la Tesis: Franco Fernández González (dir. tes.), Xerardo García Mera (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Enrique Meléndez Andreu (presid.), María del Carmen López Santamaría (secret.), José Luis García Ruano (voc.), Antonio Mouriño Mosquera (voc.), Joaquín Plumet Ortega (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • Este trabajo se refiere a la preparación de distintos cationes c-aciliminio quirales como heterodienófilos c=n quirales y a sus reacciones de aza-Diels-Alder con ciclopentadieno. Se asignan las configuraciones endo/exo de los aductos por rmn de protón y se determinan las configuraciones absolutas de los aductos obtenidos, cuyo posterior aprovechamiento sintético se dirige a la consecución de intermedios de interés en la síntesis de carbonucleosidos de conocida o potencial aplicabilidad como nuevos fármacos antivirales (incluida su aplicabilidad contra el sida) y/o antineoplásicos. También se describe su aprovechamiento sintético para la obtención de otros derivados de interés biológico, tales como aminoácidos cíclicos análogos del gaba.