Síntesis de aporfinas y compuestos fenantrénicos relacionados

• Autores: Juan Carlos Estévez Cabanas
• Directores de la Tesis: Ramón José Estévez Cabanas (dir. tes.), María del Carmen Villaverde Cameron-Walker (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1991
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), M. Teresa Iglesias Randulfe (secret.), Juan Bosch Cartes (voc.), José Antonio Palenzuela López (voc.), Benito Alcaide Alañón (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Alcaloides
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • Partiendo de ácidos 2-fenilacetilfenilaceticos se desarrollaron dos métodos de síntesis de alcaloides fenantrenicos, por ciclación de estilbenos a fenantrenos y a través de análogos oxigenados de las aporfinas, las dibenzocumaranonas, que se prepararon por ciclación de bromobencilisocromanonas con hidruro de tributilestaño. Este método de formación de enlaces biarilicos se empleó también para ciclar bencilisoquinolinas a aporfinas y ácidos bromofenilacetifenilaceticos a deshidrodibenzocromanonas, que se transformaron fácilmente en dibenzocromanomas y estas en aristolactamas. Por otra parte, mediante reacción de diels-alder intramolecular de estirenos y arinos, se sintetizaron aristolactamas a partir de n-estirilbenzamidas y alcaloides fenantrénicos a partir de n-estirilfeniletiluretanos.