Nuevas estrategias sintéticas hacia terpenoides bioactivos con esqueleto de abietano y relacionados

• Autores: Hakima Es samti
• Directores de la Tesis: Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán (dir. tes.), Rachid Chahboun (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Granada ( España ) en 2010
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Andrés García-Granados López del Hierro (presid.), Juan Manuel Cuerva Carvajal (secret.), Sofía Salido (voc.), Fernando Lopez-Ortiz (voc.), María del Carmen Torre Egido (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: DIGIBUG
• Resumen

  • La presente Tesis Doctoral, titulada "Nuevas estrategias sintéticas hacia terpenoides bioactivos con esqueleto de abietano y relacionados" se enmarca dentro del campo de Productos Naturales y Síntesis Orgánica Aplicada, y se describe la síntesis de terpenoides bioactivos a partir de (-)-esclareol y (+)-esclareolida. El trabajo desarrollado se ha estructurado en dos partes: En la primera parte se describe una nueva estrategia sintética hacia terpenoides con esqueleto de abietano y de podocarpano, a partir de (-)-esclareol. El anillo C de las moléculas objetivo se obtiene mediante ciclación radicalaria oxidativa de un adecuado beta-cetoéster insaturado, mediada por Mn (III). Entre las sustancias naturales sintetizadas se encuentran (+)-15-hidroxiferruginol, (+)-ferruginol, (+)-sugiol, (+)-6,7-deshidroferruginol, (+)-6alfa-hidroxisugiol, (+)-12-hidroxi-6,7-secoabieta-8, 11,13-trien-6,7-dial, (+)-7-desoxinimbidiol y (+)-nimbidiol.

    En la segunda parte de la Memoria se describe la síntesis enantioespecífica de un grupo de terpenoides bioactivos, que poseen el esqueleto poco común de 4a-metilhexahidrofluoreno, con anillos A/B trans-fusionados, como (-)-taiwaniaquinona G, y de 4a-metiltetrahidrofluoreno, como (-)-taiwaniaquinona H y (-)-dichroanona. El anillo C de estos compuestos, denominados taiwaniaquinoides, se elabora mediante electrociclación 6pi de un adecuado trieno bicíclico.