Síntesis de compuestos análogos al fármaco ciproheptadina: contribución a la síntesis de alcaloides de berberidaceae

• Autores: Rosa M. Domínguez Grela
• Directores de la Tesis: María del Carmen Villaverde Cameron-Walker (dir. tes.), Julio Antonio Seijas Vázquez (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1994
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (presid.), Francisco Javier Sardina López (secret.), Miguel Yus Astiz (voc.), Ramón José Estévez Cabanas (voc.), M. Teresa Iglesias Randulfe (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Alcaloides
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • Se ha sintetizado, con objeto de evaluar sus propiedades farmacológicas, dos series de análogos de ciproheptadina. En la primera de ellas se hicieron variaciones sobre la parte alifatica de la molécula, encontrando que la presencia del nitrógeno con el par de electrones libre es necesaria para la actividad como antagonista de serotonina. En la segunda se hicieron variaciones sobre la parte aromatica, observándose que el grado de actividad esta relacionado con la conformación más estable y la distribución de los mínimos de potencial electrostático molecular. Se ha estudiado la síntesis de los alcaloides chiloenina y chiloenamina mediante la aplicación de una reacción de diels-alder intra e intermolecularmente, descartándose su posible aplicación a la misma. Se logró la síntesis del esqueleto de ambos alcaloides mediante un planteamiento sintético basado en una reacción de Bougalult. Se analizaron varias vias alternativas con objeto de mejorar la síntesis del esqueleto del alcaloide santiagonamina, lográndose introducir en la posicion 4 de la piridina un sustituyente que pueda favorecer dicha síntesis.