Reacciones pericíclicas de (di)vinilalenos: peri-, regio- y torque-selectividad
- Autores: Jose Garcia Rey
- Directores de la Tesis: Ángel Rodríguez de Lera (dir. tes.), Susana López Estévez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1996
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Antonio Palenzuela López (secret.), Ricardo Riguera Vega (voc.), Fernando Pedro Cossío Mora (voc.), Jose Miguel Aurrecoechea Fernandez (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Las isomerizaciones térmicas de los (2z, 7e)- 4-terc-butil-3,7-dimetilnona-2,4,5,7- tetraenos son regioselectivas, mediante procesos pericíclicos que se originan en el dieno con geometría 2z, para proporcionar productos resultantes de migración (1,5)-h y/o electrociclación de seis electrones. El cierre electrociclico de los (2e,7e)-4- terc-butil-3,7-dimetilnona-2,4,5,7-tetraenos (divinil-4,5-alenos) es unidireccional y regioselectivo, teniendo lugar en la subunidad de vinilaleno mas congestionada, y obteniéndose el alquilidenciclobuteno trisustituido.El cierre electrociclico de los vinilalenos y divinilalenos presenta elevada torqueselectividad (con formación exclusiva de los e-alquilidenciclobutenos cuando sustituyente en c4 es un grupo muy voluminoso y el sustituyente en c2 es el grupo formilo.
