Tio y aza derivados del hidroxitirosol: síntesis y actividad biológica

• Autores: María de los Ángeles López García
• Directores de la Tesis: Inés Maya Castilla (dir. tes.), José María Fernández-Bolaños Guzmán (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 2011
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: María Soledad Pino González (presid.), María Eloísa Martín Zamora (secret.), Amelia Pilar Grases Santos Silva Rauter (voc.), Juan Antonio Palop Cubillo (voc.), Guillermo Rodríguez Gutiérrez (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
    • Tecnología de los alimentos
      • Antioxidantes en los alimentos
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• Resumen

  • En esta Tesis Doctoral, se ha llevado a cabo la preparación de derivados funcionales del hidroxitirosol que contienen azufre y nitrógeno en su estructura, empleando como materia prima el compuesto natural hidroxitirosol (HT) aislado del alperujo, subproducto de la industria de extracción del aceite de oliva, y contribuyendo así a su revalorización. De este modo, se han preparado compuestos que combinan las características antioxidantes del grupo catecol y del azufre en forma de grupo tiol o disulfuro, que han mostrado una actividad antioxidante in vitro y ex vivo superior a la del HT, y una marcada actividad proapoptótica frente a células de leucemia humana HL60 y HL60R. También se ha llevado a cabo la transformación del HT en el neurotransmisor dopamina y otros derivados, pudiendo presentar estos nuevos compuestos características especiales como neurotransmisores.

    Se ha desarrollado una ruta de síntesis de 3,4-dihidroxifenilglicol, cuyo grupo hidroxilo en la posición bencílica le confiere unas propiedades antioxidantes aún mejores que las del propio HT, y de tio y aza derivados del HT monohidroxilados en la posición bencílica.

    Se ha estudiado la complejación del hidroxitirosol con ß-ciclodextrina, y se ha comprobado cómo la actividad antioxidante del HT y su estabilidad frente a luz ultravioleta mejoran con la formación del complejo.

    Además, se ha sintetizado una serie de N-alcoxipiperidinas polifuncionalizadas a partir de nitroestirenos, alcoxiaminas, y compuestos carbonílicos ¿,ß-insaturados, de forma quimio y diastereoselectiva y se ha desarrollado una aproximación a la síntesis de 1,3-azasilaheterociclos 2-sustituidos ópticamente activos como análogos de alcaloides cíclicos.