Síntesis total de la clavizepina

• Autores: Rafael Vázquez Peña
• Directores de la Tesis: Luis Castedo Expósito (dir. tes.), Domingo Domínguez Francisco (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1993
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Paloma Ballesteros García (presid.), Ricardo Alonso Alonso (secret.), Carlos Seoane Prado (voc.), Enrique Guitián Rivera (voc.), Rosa María Navío García (voc.)
• Programa de doctorado: DESCONOCIDO
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Alcaloides
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • Se ha realizado la primera síntesis total del alcaloide clavizepina, basada en una ruta consistente en la formación de un xanteno sustituido en la posición 9, seguida de la construcción del anillo de 3-benzazepina. Esta síntesis se ha conseguido por un proceso en 10 etapas, con un rendimiento global del 4,2%. La formación del xanteno 9-sustituido se llevó a cabo por adición nucleofila intramolecular de diversos enolatos sobre un bencino. El anillo de 3-benzazepina se sintetizo mediante ciclación electrofila intramolecular de un acetal en medio acido. Palabras clave: alcaloide, clavizepina, xanteno, bencino, 3-benzazepina.