Síntesis total de benz[d]indeno[1,2-b]azepinas

• Autores: Jesús Fidalgo Fernández
• Directores de la Tesis: Luis Castedo Expósito (dir. tes.), Domingo Domínguez Francisco (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1993
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), Juan A. Galbis Pérez (voc.), Enrique Guitián Rivera (voc.), Ricardo Alonso Alonso (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • El sistema heterociclico benz(d) indeno (1,2-b) azepina es la característica estructural común a los alcaloides indenobenzazepinicos. Este grupo de alcaloides presenta evidentes semejanzas con las 3-benzazepinas, compuestos con interesantes propiedades farmacologicas. Por otra parte, este sistema heterocíclico puede emplearse como intermedio sintético en la obtención de otros alcaloides isoquinolinicos, como roeadinas y protopinas. Para la sintesis de indenobenzazepinas, se plantean dos tipos de aproximaciones sintéticas, a partir de la desconexión del enlace c del anillo de azepina. La primera de ellas implica la obtencion de sistemas 2-arilindano como resultado de la formación del enlace c en la primera etapa de la síntesis. Sin embargo, los intentos de obtención de estos sistemas por alquilación de derivados aril-liticos con 2-bromoindanos resultaron inefectivos. En la segunda aproximación, la formación del enlace c se efectuaría en una etapa final de la síntesis, mediante la aplicación de diferentes métodos de arilacion intramolecular en fenetilaminoindanos. Se sintetizaron, de manera directa y eficaz, los precursores requeridos para ensayar los diferentes procedimientos de arilacion intramolecular planteados para esta aproximación. Los intentos de ciclación de friedel-crafts y vía bencino no condujeron a los resultados esperados. La irradiación fotoquímica de enaminonas conduce, en buen rendimiento al producto de ciclación intramolecular. Se consigue así un nuevo procedimiento para acceder a indenobenzazepinas. El empleo del método de ciclación radicalaria con bu3snh en sistemas enamida conduce de manera regio y estereoselectiva a los productos de ciclación 7-endo-trig, en buenos rendimientos.