Síntesis de análogos de la vitamina D funcionalizados en las posiciones C-11 y C-24

• Autores: Mercedes Torneiro Abuin
• Directores de la Tesis: Luis Castedo Expósito (dir. tes.), Antonio Mouriño Mosquera (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1993
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), José Luis Mascareñas Cid (secret.), Rafael Suau Suárez (voc.), Sebastian J. Halkes (voc.), Rosa María Claramunt Vallespí (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los esteroides
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• Resumen

  • En la presente tesis doctoral se describe el desarrollo de una nueva metodología sintética para la funcionalización de la posición 11 del anillo C de las vitaminas D, y su aplicación a la síntesis de 1,25-didroxil-11-(3,3-dimetoxipropil) vitamina D3, un análogo de la hormona 1,25-dihidroxivitamina D3 con potencial utilidad en medicina y biología. También se describe una nueva estrategia de síntesis de la cadena lateral de la vitamina D2 cuya etapa clave consiste en la adición regio y estereoselectiva de cupratos a fosfatos alilicos. La utilidad de la estrategia se demuestra mediante la síntesis de una amplia variedad de análogos del metabolito 1,25-dihidroxivitamina D2 modificados en la posición C-24.