Síntesis de 25-Hidroxiergocalciferol y 1[alfa],25-Dihidroxiergocalciferol

• Autores: Juan Ramón Granja Guillán
• Directores de la Tesis: Antonio Mouriño Mosquera (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1988
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Javier Mendoza Sanz (presid.), Enrique Guitián Rivera (secret.), Antonio Galindo Brito (voc.), Domingo Domínguez Francisco (voc.), Joaquín Plumet Ortega (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos organometálicos
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • En este trabajo se describe la síntesis de dos de los metabolitos fundamentales de la vitamina d2, mediante un nuevo procedimiento cuya etapa clave es el acoplamiento de un acetileno y un triflato con catálisis por paladio. Aspectos importantes del procedimiento descrito son: el control estereoquímico del centro quiral c-20 a través de una trasposición (2,3) sigmatrópica; el control estereoquímico del centro quiral c-22 por apertura de acetales quirales con organometálicos acetilénicos de estaño; y control estereoquímico del centro quiral c-24 por desplazamiento sn2'-sin de carbavitaminas con organocupratos de orden superior. El método desarrollado permite obtener análogos de los metabolitos citados, así como introducir marcaje isotópico en sus cadenas laterales.