Acoplamiento fotorreductivo de iminas: aspectos sintéticos y mecanísticos
- Autores: Joaquín Arranz Aperte
- Directores de la Tesis: Pedro José Campos García (dir. tes.), Miguel Angel Rodríguez Barranco (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de La Rioja ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Gregorio Asensio Aguilar (presid.), Alberto Avenoza Aznar (secret.), José Manuel González Díaz (voc.), Diego Armesto Vilas (voc.), Hermenegildo García Gómez (voc.)
- Programa de doctorado: QUÍMICA
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
En este trabajo se describe la sintesis de iminas y se ha estudiado su comportamiento fotoquimico mediante irradiacion con lampara de mercurio de media presion. De este modo, se describe un metodo versatil para la sintesis de diaminas vecinales de forma sencilla y eficaz por acoplamiento fotorreductivo de iminas. Las diaminas son productos que poseen un gran interes tanto a nivel biologico como por sus aplicaciones en sintesis.
El metodo es extensible a la sintesis de un gran numero de 1,2-aminoalcoholes modulando las condiciones de la reaccion. Asimismo, se han descrito otros procesos fotoquimicos de iminas, tales como reducciones e ismerizaciones.
En el presente trabajo, se propone un mecanismo de reaccion que explica los hechos experimentales observados. Dicho mecanismo supone un estado excitado triplete de la imina, que por una transferecia de hidrogeno forma un radical libre. Este radical, una vez formado, evoluciona pudiendo formar 1,2-diaminas por acoplamiento.
Se han descrito una serie de productos de gran interes sintetico, entrelo que se pueden destacar varias 1,2-diaminas, no recogidos anteriormente en la bibliografia.
