Identificación de metabolitos insecticidas en extractos orgánicos de Acremonium murorum y Gliomastix masseei (Hyphomycetes) y exploración de sus mecanismos de acción

• Autores: Ana Lilia Ruiz Jimenez
• Directores de la Tesis: Maria Marcela Gamboa Angulo (dir. tes.), Esaú Ruiz Sánchez (codir. tes.)
• Lectura: En la Centro de Investigación Científica de Yucatán ( México ) en 2016
• Idioma: español
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: cicy.repositorioinstitucional.mx
• Resumen
  • español

    En los últimos años la actividad agrícola ha sufrido serios estragos ocasionados por los insectos plagas, y para enfrentar esta situación una alternativa es el uso de productos naturales. En este sentido, los hongos microscópicos del trópico representan una valiosa fuente de compuestos naturales con una ilimitada variedad de estructuras químicas y por ende de posibilidades de actividad biológica. Con base en lo anterior, en el laboratorio de Química de Productos Naturales de la Unidad de Biotecnología del CICY se realizó un estudio del potencial bioplaguicida y la identificación de los metabolitos producidos por los hongos Acremonium murorum y Gliomastix masseei aislados de Yucatán. Los hongos se cultivaron en arroz fermentado y se obtuvieron sus correspondientes extractos orgánicos de acetato de etilo y metanol. El efecto repelente de los extractos se evaluó en el asentamiento de Myzus persicae y Rhopalosiphum padi, así como en el índice de oviposición de Bemisia tabaci. A partir de los extractos de mediana polaridad de A. murorum (ARAM-1B) se aislaron dos compuestos, el glucósido de acremonín A y el 1,3,4-trihidroxihexahidroacremonín, ambos mostraron efecto moderado en el asentamiento de M. persicae. El extracto metanólico es una mezcla compleja de componentes que al ser subfraccionado aumenta su actividad, principalmente contra B. tabaci. En una de las subfracciones se detectó el sespendol, y en el resto no se encontró coincidencias con la base de datos del equipo, sin embargo, se pudo observar que estos compuestos son altamente oxigenados. El extracto de acetato de etilo y metanólico de G. masseei se fraccionó por un proceso biodirigido. La fracción de baja polaridad está constituida por una mezcla de ácidos grasos y sus derivados esterificados, en donde el 9-octadecenoato de metilo fue el más activo, con EC50 de 16 µg/cm2 para M. persicae y 35 µg/cm2 para R. padi. La fracción de mediana polaridad es una mezcla compleja de componentes en el cual se identificó el ergosterol y no fue activo contra ninguno de los insectos. Las subfracciones obtenidas del extracto metanólico son mezclas complejas de componentes que tienen actividad principalmente contra B. tabaci.

    Por otro lado, una serie de ácidos grasos y sus derivados esterificados se evaluaron para conocer su posible mecanismo de acción en tejidos epiteliales de insectos. Para tales efectos se usó el bioensayo de secreción de fluido. El ácido dodecanoico mostró inhibición de la secreción de fluido de los tubos de Malpighi de Acheta domesticus, a una concentración inhibitoria (CI50) de 0.53 mM, mientras que los otros ácidos grasos no tuvieron ningún efecto sobre la secreción de fluido por los tubos.

  • English

    In recent years, Agriculture has gone through serious concern due to the damage by pest insects; an alternative to solve this problem is the use of natural products. In this sense, microscopic fungi from tropical areas represent a valuable source of natural compounds with a wide arrange of chemical structures and biological activity. In the laboratory of Chemistry of Natural Products of the Biotechnology Unit at CICY, a study was carried out to characterize the biopesticidal properties and to identify the metabolites produced by the fungi Acremonium murorum and Gliomastix masseei isolated in Yucatan. Fungi were cultured in fermented rice, and extracted with two solvents of increasing polarity, ethyl acetate and methanol. The repellent effect was evaluated on settlement of Rhopalosiphum padi and Myzus persicae, and on the oviposition activity of B. tabaci. The fraction of medium polarity (ARAM-1B) of Acremonium murorum yielded two compounds, which were characterized as acremonin A glucoside and the novel 1,3,4- trihydroxy-hexahydroacremonin. Both compounds showed a moderate effect against M. persicae. The methanol extract contains a complex mixture of components that increased its activity against B. tabaci when subfractioned. The sespendol was detected in one of the subfractions, and for the rest of the compounds no matches were found in the database. These compounds were highly oxygenated. Bioassay-guided separation of the ethyl acetate extract of Gliomastix masseei revealed the presence of fatty acids and their derivatives, where methyl 9-octadecenoate was the most active compound with EC50 values of 16 µg/cm2 for M. persicae and 35 µg/cm2 for R. padi. The medium polarity fraction is a complex mixture of components, where ergosterol was identified, but no activity against any of the insect species was observed. The subfractions obtained from methanol extract has a complex mixture that has activity mainly against B. tabaci. A number of fatty acids and esterified derivatives were evaluated to know its possible mechanism of action on insect epithelial tissues. For this purpose the fluid secretion bioassay was used. Dodecanoic acid inhibited the fluid secretion of Malpighian tubules of Acheta domesticus, with an inhibitory concentration (IC50) of 0.53 mM, whereas the other fatty acids had no effect on the fluid secretion by the Malpighian tubules.