Nuevos compuestos de organismos marinos farmacológicamente activos
- Autores: Rosa María Nieto Prieto
- Directores de la Tesis: Jaime Rodríguez (dir. tes.), Carlos Jiménez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidade da Coruña ( España ) en 2013
- Idioma: español
- Número de páginas: 324
- Tribunal Calificador de la Tesis: Isidro González Collado (presid.), José María Quintela López (secret.), Isabel María López Bazzocchi (voc.), Emilia Tojo Suárez (voc.), Librada María Cañedo Hernández (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: RUC
- Resumen
- español
Esta tesis doctoral describe diferentes métodos de aislamiento, estrategias para la determinación estructural, viabilidad de cultivo de esponjas y actividad farmacológica de una serie de productos naturales procedentes de organismos marinos. Capítulo I. De la gorgonia Briareum sp. se aislaron los briaranos 1-10. De la esponja Dysidea sp. se aisló el nuevo compuesto natural dysithiazolamida (11). Del anélido poliqueto Thelepus crispus se aisló un nuevo compuesto que se denominó como thelepamida (13). Este compuesto contiene un anillo de tiazolidinona cuya sustitución no tiene precedente alguno en la química de los productos naturales. Capítulo II. Se estudió la viabilidad de que la esponja Acanthella cavernosa creciera en cautividad mediante un sistema de acuicultura. Con este fin, se hizo un estudio químico previo de la esponja directamente recolectada de su estado natural, aislándose siete diterpenos con esqueleto de kalihineno (compuestos 14-20) que no se habían descrito anteriormente en la bibliografía. Posteriormente se realizó un estudio cuantitativo de especímenes de la esponja A. cavernosa mantenidas en el laboratorio durante siete meses. Las esponjas crecieron aumentando su biomasa, material celular y sus tejidos. Desafortunadamente el contenido de kalihinenos no se vió aumentado para ser considerado como un método de producción. Capítulo III. En este capítulo se estudian mezclas de compuestos cuyas estructuras se determinaron mediante estudios de RMN, MS y de HPLC-FTMS, sin llegar a ser aislados como compuestos puros. De la esponja Jaspis cf. coricea se determinaron siete nuevos alcaloides (compuestos 24-30) como mezclas inseparables de ésteres de ácidos grasos saturados de bengazoles. El estudio quimiotaxonómico de los tunicados Aplidium meridianium y Aplidium falklandicum permitió detectar, mediante la técnica HPLC acoplado a espectrometría de masas de alta resolución, y proponer las estructuras de una serie alcaloides con esqueleto de meridianinas que no habían sido publicadas hasta la fecha. Se evaluó la citotoxicidad de todos los compuestos aislados pero sólo los compuestos 7, 13, 30 y 28 mostraron cierta actividad frente a diferentes líneas celulares.
- English
This thesis dissertation describes the isolation, structural determination and pharmacological activities of a several natural products of marine origin. Chapter I. From Briareum sp. gorgonian 1-10 briaranos were isolated. From the sponge Dysidea sp. The new natural compound dysithiazolamida (11) was isolated. From the polychaete annelid Thelepus crispus was isolated a new compound which was named as thelepamide (13). This compound contains a thiazolidinone ring whose subtituents has no precedent in the chemistry of natural products. Chapter II. The viability of aquaculture growing of Acanthella cavernosa was studied by means of cultured organisms cultured. A previous chemical study of the sponge gave the isolation of seven new compounds (14-20). Furthermore a quantitative study of individual sponges of Acanthella cavernosa was done in the laboratory facility for seven months. The sponges grew increasing biomass, cellular material and tissues. Unfortunately the amounts of kalihinane compounds were not enough to be regarded as a production method. Chapter III. In this chapter we study mixtures of compounds whose structures were determined by NMR studies, MS and HPLC-FTMS, without being isolated as pure compounds. From the sponge Jaspis cf. coricea we have identified seven new alkaloids (compounds 24-30) as inseparable mixtures of saturated fatty acid esters of bengazoles. The chemotaxonomic study of tunicates Aplidium meridianium and Aplidium falklandicum, using HPLC technique coupled to high resolution mass spectrometry, allowed to propose alkaloids with meridianins skeleton that had not been published to date. Cytotoxicity was assessed in all isolated compounds but only compounds 7, 13, 30 and 28 showed some activity against various cell lines.
- galego
Esta tese doctoral describe o illamento, determinación estructural e actividade farmacolóxica dunha serie de produtos naturais procedentes de organismos mariños. Capítulo I. Da gorgonia Briareum sp. illáronse os briaranos 1-10. Os novos compostos naturais nunca antes descritos na bibliografía foron os compostos 1-3. Da esponxa Dysidea sp illáronse un novo composto dysitiazolamida (11). Do anélido poliqueto Thelepus crispus illouse un novo composto que no foi descrito na bibliografía e ao que denominamos thelepamida (13). Capítulo II. Estudouse a viabilidad de que a esponja Acanthella cavernosa crecese mediante acuicultura. Con este fin fíxose un estudo químico previo da esponxa illándose sete compostos que non se describiron anteriormente na bibliografía. A continuación realizóuse un estudo cuantitativo de esponxas individuais de Acanthella cavernosa que foron mantidas no laboratorio durante sete meses. As esponxas creceron aumentando a súa biomasa, o material celular e os seus texidos . A pesar de isto o contenido dos kalihinoles non se veu aumentado para ser considerado coma un método de producción. Capítulo III. Neste capítulo estúdanse mesturas de compostos cuxas estruturas se determinaron sen chegar a ser illados como compostos puros mediante estudos de RMN, MS e de HPLC-FTMS. Da esponxa Jaspis cf. coricea determináronse sete compostos novos como mesturas inseparables de ésteres de ácidos grasos saturados de bengazoles. Co fin de levar a cabo un estudo quimiotaxonómico dos tunicados Aplidium meridianium e Aplidium falklandicum, detectáronse por HPLC adaptado a espectrometría de masas de alta resolución (FTMS) varios compostos cuxas estruturas tentativas propostas asináronse como meridianinas J-S. Asemade detectáronse os dímeros da meridianina A e das meridianinas B ó E. Avaliouse a citotoxicidade de todos os compostos illados pero só os compostos 7, 13, 30 e 28 mostraron certa actividade fronte a diferentes liñas celulares tumorais.
- español
