Uso de la reacción de Nicholas intermolecular y metátesis de cierre de anillos en la formación de éteres cíclicos con alto grado de sustitución
- Autores: Nuria Ortega Hernández
- Directores de la Tesis: Víctor Sotero Martín García (dir. tes.), Tomás Martín Ruiz (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 2010
- Idioma: español
- ISBN: 978-84-7756-982-4
- Número de páginas: 314
- Tribunal Calificador de la Tesis: Miquel Angel Pericàs (presid.), Maria del Mar Afonso Rodriguez (secret.), Manuel Norte Martín (voc.), Javier Santamaría Victorero (voc.), Alicia Boto Castro (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: RIULL
- Resumen
Los éteres cíclicos polifuncionalizados se pueden encontrar en un gran número de productos naturales de estructura y actividad fascinantes. Estos metabolitos han alimentado la imaginación y creatividad de numerosos químicos sintéticos, para desarrollar nuevas metodologías que permitan el acceso a su síntesis.
En la presente memoria se describe una nueva metodología para la síntesis de éteres cíclicos de tamaño medio con alto grado de sustitución de forma rápida y eficaz. Para ello se ha llevado a cabo un tándem reacción de Nicholas Intermolecular-Metátesis de Cierre de Anillos-Isomerización con Montmorillonita K-10. Para comprobar la validez de esta aproximación se ha llevado a cabo la síntesis del (+)-cis y trans-lautisan, (+)-cis y trans-obtusan, así como la aproximación a la síntesis del (+)-cis-isolaurepan.
Finalmente, inspirados por la complejidad y diversidad estructural presente en la familia de los productos naturales aislados de algas rojas, denominados Lauroxanos, hemos llevado a cabo la síntesis formal del (+)-laurencín así como la aproximación a la síntesis del (+)-isolaurepinnacín, como aplicación directa de nuestra metodología.
