Síntesis de fragmentos de las sustancias implicadas en el mecanismo de acción de la insulina glicosil inositol-1-fosfatos
- Autores: María Amparo Zapata Sanchís
- Directores de la Tesis: Manuel Martín Lomas (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1992
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Javier Mendoza Sans (presid.), Antonio M. Echavarren Pablos (secret.), José Barluenga Mur (voc.), Gregorio Valencia Parera (voc.), Marcial Moreno Mañas (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se han preparado los compuestos 4-0- y 6-0-(2-amino-2-desoxi- alfa-d-glucopiranosil-d-myo-inositol-1-fosfatos, correspondientes a fragmentos de sustancias probablemente implicadas en el mecanismo de accion de la insulina. En la ruta sintetica seguida se ha desarrollado una reaccion clave de alquilacion y acilacion regioselectiva a partir de myo-inositol, para obtener los derivados 1-0-alquilados y 1-0-acilados que se han manipulado para dar los intermedios con los hidroxilos en c-6 y c-4 libres. Estos compuestos han sido sometidos a reccion de glicosilacion con diferentes agentes glicosilantes derivados de 2-azido-2-desoxi-azucares, para dar los alfa-glicosidos, que han podido resolverse parcialmente en este paso. Alternativamente la glicosilacion se ha llevado a cabo sobre 1-0-acil derivados de myo-inositol opticamente puros. A partir de los alfa-glicosidos opticamente puros, la manipulacion de grupos funcionales, fosforicacion y desproteccion ha conducido a las estructuras finales (glicosil inositol-1-fosfatos) deseadas.
