Reacciones de electrófilos quinonicos con organoestannanos catalizadas por paladio aplicación a la síntesis de productos naturales
- Autores: Nuria Tamayo Fajardo
- Directores de la Tesis: Antonio M. Echavarren Pablos (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1992
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Manuel Saá Rodríguez (presid.), Pilar Prados (secret.), Serafín Valverde López (voc.), Domingo Domínguez Francisco (voc.), Alejandro Fernández Barrero (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En este trabajo de tesis doctoral se ha desarrollado un procedimiento para la funcionalizacion del nucleo de antraquinona mediante reaccion de acoplamiento de triflatos de antraquinona con organoestannanos catalizada por pd. La reaccion transcurre de forma general sin que sea necesario proteger los grupos hidroxilo. Los estudios realizados sobre modelos indican que esta reaccion se podria utilizar como etapa clave en la sintesis de la pradimicinona. La reaccion de acoplamiento de 2-bromonaftoquinonas con organoestannanos catalizada por pd permite formar enlaces carbono-carbono de forma general. De nuevo la reaccion es compatible con la estructura quinonica y con la presencia de grupos hidroxilo libres quelados a los carbonilos quinonicos. Aplicando este metodo se ha llevado a cabo la sintesis total de los antibioticos ws-5995 a y c, el intermedio fenantridinonico en la biosintesis de las kinamicinas y la prekinamicina. Durante este trabajo de sintesis se ha descubierto una nueva reaccion de transposicion durante la ciclacion de 2-(2-aminoaril)- 3-hidroxinaftoquinonas que conduce a mezclas de regioisomeros.
