Síntesis y transformaciones selectivas de heterociclos quirales
- Autores: Francisco Sánchez Sancho
- Directores de la Tesis: Bernardo Herradón García (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1999
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Luis García Ruano (presid.), Carlos Carretero Juan (secret.), José Manuel Villalgordo Soto (voc.), Vicente J. Arán Redó (voc.), María del Carmen Torre Egido (voc.)
- Materias:
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- Resumen
La presente tesis doctoral consta de tres partes bien diferenciadas.
En la primera se aborda la síntesis y transformaciones selectivas de lactonas insaturadas de cinco miembros. Desde el punto de vista sintético se han observado elevadas selectividades en las reacciones de adición conjugada de nucleófilos carbonados y en las posteriores reacciones con distintos electrófilos.
En la segunda parte se aborda el estudio de la transesterificación de derivados de 2-(hidroximetil) piperidina catalizada por la enzima acilasa I de especies de Aspergillus.
Los compuestos enantioméricamente puros obtenidos se han utilizado en la síntesis de alcaloides y amino ácidos no proteinogénicos.
También se han realizado algunos experimentos preliminares con el objetivo de obtener derivados de piridina y piperidina altamente funcionalizados.
La última parte de la tesis hace referencia a la síntesis de sistemas policíclicos con anillos de piperidina a través de reacciones de Heck. Se han obtenido derivados de pirido(1,2-b)isoquinolina y de yohimbano y se ha estudiado su reactividad.
Además, algunos de los compuestos preparados se ha usado para síntesis de peptidomiméticos conformacionalmente restringidos..
