Functionalised Resorcinarenes Self-Assembled Capstules Through Hydrogen Bonds or Metal Coordination
- Autores: Maurits H. K. Ebbing
- Directores de la Tesis: Pilar Prados (dir. tes.), Javier Mendoza Sans (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2001
- Idioma: inglés
- Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (presid.), Ernesto Brunet Romero (secret.), Francisco López Calahorra (voc.), Mateo Alajarin Ceron (voc.), Ulises Acuña Fernández (voc.)
- Materias:
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- Resumen
La Química Supramolecular estudia la supermolécula generada a través de interacciones no covalentes. Estos principios operan especialmente en la naturaleza, como es el caso del autoensamblaje, (agregación espontánea de una molécula en una estructura totalmente definida, con o sin la ayuda de un soporte) utilizado para construir entidades nanoscópicas.
El primer objetivo permitió la síntesis y el estudio del autoensamblaje de resorcinaremos con tetraureas, (diseño basado la benzimidazolin-2-ona-1, y los resorcinarenos descritos por Cram y col2.). Este fue demostrado utilizando técnicas de 1H-RMN, MS-MALDI-TOF, osmometría de presión de vapor, IR y experimentos de dilución. Se calculó que Kass 2.5.10 M-1. Se demostró la encapsulación selectiva de homo y heterodímeros de ácidos carboxílicos alifáticos. También se demostró como un intermedio de reacción adopta una conformación nueva a temperaturas superiores a 80ºC. Mediante microscopía de transmisión electrónica3 se demostró que algunos derivados forman vesículas invertidas o fibras mediante interacciones de van der Waals a partir de dímeros autoensamblados (12.5.10 6 dímeros por vesícula).
El segundo objetivo, la síntesis de un resorcinareno tetrabenzotriazol4, dio lugar a una mezcla de productos identificados mediante MS-FAB y MALDI-TOF como derivados a tetraazina. Aunque los espectros presentan señales atribuibles a los dímeros, no se determinó la naturaleza de estas asociaciones.
El tercer objetivo, inspirado en los trabajos de Lehn y col5, permitio la sintesis y el estudio6 de un resorcinareno tetra(bis-)bipiridina. La técnica de MS-ESI demostró el autoensamblaje de la cápsula, mediante la formación de una especie cinética que revierte a otra temodinámica más estable. Mientras que la técnica de UV permitió determinar la dinámica de formación de esta última.
El último objetivo, basado en los trabajos de Dalcanale y col.7 consiste e
