Síntesis y reacciones de Diels-Alder asimétrica de 1-sulfinildienos

• Autores: Belén Cid de la Plata
• Directores de la Tesis: José Luis García Ruano (dir. tes.), Carmen Carreño García (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1995
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Julio Delgado Martín (presid.), Pilar Prados (secret.), Marcial Moreno Mañas (voc.), Ottorino De Lucchi (voc.), Fernando Aznar Gómez (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de organosulfurados
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • En primer lugar, se ha llevado a cabo la sintesis de 1-sulfinildienos en forma enantimericamente pura, con sustituyentes tanto dadores de electrones como atractores, a traves de dos estrategias bien diferenciadas. Reaccion de condensacion del anion del (r)-metilp-tolinsulfoxido con aldehidos insaturados y posterior deshidratacion de los carbinoles resultantes o mediante reaccion de horner-wadswort emmons entre el (r)-3-(p-tolilsulfinil)-2- propenal y fosfonatos diferentemente sustituidos. Posteriormente, se ha analizado el comportamiento de los dienos sintetizados en reacciones de diels-alder, tanto con dienofilos de demanda normal como de demanda inversa, lo que nos ha permitido establecer unas pautas de comportamiento para este tipo de sustratos. En general se ha observado una baja reactividad una endo y diastereoselectividad elevada.