Esteroselectividad de las reacciones de reducción y adición de organometálicos a 2-"p"-tolilsulfinilcicloalcanonas enantioméricamente puras aplicación a la síntesis de cicloalcanoles
- Autores: Ana Belén Bueno Melendo
- Directores de la Tesis: José Luis García Ruano (dir. tes.), Carmen Carreño García (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1994
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Juan Galvis (presid.), Tomás Torres Cebada (secret.), Jesús Rodríguez Marcos (voc.), Joaquin Plumet Arjona (voc.), Eusebio Juaristi (voc.)
- Materias:
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- Resumen
EL GRUPO P-TOLUENO SULFINILO HA SIDO UTILIZADO PARA LA INDUCCION DE QUIRALIDAD EN REACCIONES DE REDUCCION Y ADICION NUCLEOFILA A CARBONILO. LAS REACCIONES DE FORMACION DE CICLOALCANOLES TANTO SECUNDARIOS COMO TERCIARIOS HA TRANSCURRIDO CON EXCELENTE ESTEREOSELECTIVIDAD. LOS HIDROXISULFOXIDOS OBTENIDOS HAN SIDO CONVERTIDOS, POR TRANSFORMACIONES SENCILLAS DEL GRUPO SULFINILO EN INTERMEDIOS SINTETICOS DE INTERES COMO CICLOALQUENOLES Y CICLOALCANOLES 3-SUSTITUIDOS, ESTOS ULTIMOS OBTENIDOS CON ELEVADAS ESTEREOSELECTIVIDADES Y BUENOS RENDIMIENTOS.
POR ULTIMO, LA PUESTA A PUNTO DE ESTA METODOLOGIA HA PERMITIDO LA SINTESIS DE DOS PRODUCTOS NATURALES: EN PRIMER LUGAR SE HA OBTENIDO EN DOS ETAPAS LA 4-METIL-4-HIDROXICICLOHEX-2-EN-1-ONA, COMPONENTE VOLATIL DE PLANTAS UTILIZADO COMO ADITIVO DE PERFUMES Y JABONES; EN SEGUNDO LUGAR, SE HA LLEVADO A CABO UNA SINTESIS FORMAL DE LA MANOSTATINA A, INHIBIDOR DE GLICOSIDASA, Y CON POSIBLE ACTIVIDAD ANTIVIRAL.
