Síntesis total del core de rac-tetrodotoxina preparación de compuestos dioxadamantánicos

• Autores: Raúl Benito Arenas
• Directores de la Tesis: Pedro Noheda (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2012
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Luis García Ruano (presid.), Belén Cid de la Plata (secret.), María del Carmen Torre Egido (voc.), Carlos Cativiela Marín (voc.), Ana Rosa San Félix (voc.)
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: digitool-uam.greendata.es
• Resumen

  • La Tetrodotoxina es una sustancia natural de elevada complejidad estructural. Hasta la fecha, se han desarrollado cinco síntesis totales, tres síntesis formales y numerosas aproximaciones. Los bajos rendimientos y el elevado número de etapas requeridas para obtener la Tetrodotoxina hace de ella uno de los retos sintéticos actuales más importantes.

    En la presente Tesis Doctoral se han desarrollado tres rutas sintéticas eficientes y eficaces para la preparación de compuestos de elevada complejidad estructural que constituyen el core de la Tetrodotoxina. Para ello, se han utilizado técnicas actuales de metodología sintética y técnicas espectroscópicas. Se ha realizado un esfuerzo en la caracterización estructural de los intermedios sintetizados empleando fundamentalmente tanto las siguientes técnicas espectroscópicas, como las siguientes espectrométricas: 1H-RMN, 13C-RMN, HSQC, COSY, HMBC, NOESY, LRMS (API-ES+), HRMS (ESI+). La presente tesis abre rutas de acceso a números derivados de tetrodotoxina inaccesibles hasta la fecha.