Reacciones de 5-feniltio-2(5H)-furanonas con electrofilos aplicación a la funcionalización regioselectiva del anillo de [alfa]-lactona
- Autores: José Luis Ortego Martínez
- Directores de la Tesis: Francisco Fariña Pérez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1992
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Jose L. Soto (presid.), Carmen Maestro Rubio (secret.), José Luis García Ruano (voc.), Antonio Alcaide García (voc.), Manuel Bernabé Pajares (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la tesis se realiza un estudio del comportamiento frente a electrofilos de los aniones generados a partir de 2 (5h)-furanonas sustituidas en posicion 5 por grupos que contienen azufre en distinto grado de oxidacion. Los carboniones generados con lda a -78 c reaccionan de forma regioelectiva con aldehidos para dar lugar al correspondiente derivado sustituido en posicion 5-o 3-, segun que la reaccion se lleve a cabo a -78 c o a 20 c las reacciones a -78 c presentan una alta diastereolectividad este hecho nos ha llevado a realizar ensayos de desprotecion utilizando bases quriales, con el fin de sintetizar lactonas opticamente activas. Finalmente se han llevado a cabo una serie de transformaciones sobre los productos obtenidos en las reacciones con electropilos, encaminadas a la preparacion de lactonas con luteres biologico.
