Síntesis de fluroquinolonas sustituidas en C-8 aplicación a la síntesis de ofloxacina y levofloxacina
- Autores: Mercedes Vicioso Sánchez
- Directores de la Tesis: Juan Carlos Carretero Gonzálvez (dir. tes.), José Luis García Ruano (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1996
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Jose L. Soto (presid.), Tomás Torres Cebada (secret.), Federico Goméz de las Heras Martín Maestro (voc.), Manuel Esteban Morales (voc.), Carmen Carreño García (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se ha desarrollado un método general y sencillo de síntesis de fluoroquinolonas diferentemente sustituidas en posición 8 a partir de un compuesto comercial la 3,4-difluoroanilina y como variante de un método de síntesis clásico de quinolonas, el método de gould-jacobs, descrito en la bibliografía de fluoroquinolonas. Como etapa clave y novedosa de nuestro proceso cabe destacar la reacción de ortometalacion con t-buli del boc derivado de la 3,4-difluoroanilina que ocurre regioselectivamente en posición 2. Se ha aplicado el método anteriormente descrito a la síntesis de dos quinolonas comerciales, la ofloxacina y la levofloxacina (enantiomero de configuración s de la ofloxacina, dos veces más activo que el propio racemico) de gran interés industrial dadas sus excelentes propiedades terapéuticas.
Por último se ha aplicado a criterios industriales el método de síntesis de la ofloxacina. Destacar que el método de obtención de la levofloxacina no requiere ningún proceso de resolución química.
