Aislamiento estudio, actividad biológica y síntesis biologíca y sintesis de metabolitos de origen vegetal
- Autores: Carlos Jose Boluda Cabrera
- Directores de la Tesis: Hermelo Lopez Dorta (dir. tes.), Juan M. Trujillo Carreño (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 2004
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Angel Gutiérrez Ravelo (presid.), Carmen Betancor Espino (secret.), Jose Manuel Sivero Exposito (voc.), Jorge Triana Méndez (voc.), María Jesús Ayuso González (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se ha realizado un revisión bibliográfico de los lignanos que incluye sus tipos, metabolismo, funciones fisiológicas y actividades biológicas. Se han aislado 9 compuestos conocidos de Bupleurun handiense y 5 de justicia hyssopifolia, ambas endémicas de Canarias. También seha aislado y caracterizado un nuevo lignado de Justicia hyssopifolia, al que hemos denominado Justicidona y que hasta la fecha es el único que posee además un sistema quinónico.
Se han llevado a cabo varias aproximaciones a las síntesis total de la justicidona que han puesto de manifiesto la existencia de ciertas dificultades a la hora de emplear los métodos estándar de síntesis para lignanos arilnaftelénicos.
Se ha diseñado una estrategia sintética para resolver los problemas encontrados que ha permitido llevar a cabo la síntesis total de la justificadora en 8 etapas, mediante una secuencia lineal de reaccines bien conocidad. Se ha llevado a cabo un experimento con el objeto de estudiar la dificultad encontrada en la ciclación de uno de los presursores sintétivos de la justicidona.
Este experimento permitió además llevar a cabo la síntesis total de la justicidina E en 6 etapas. Por otra parte, seha llevado a cabo la semisíntesis de la justicidona y de otro lignano que también participa de un sistemas quinónico. Se ha llevado a cabo la acetilación enzimática regioselectiva de secoiridoides aislados de Jadminum odoratisimun empleando la lipasa de Candinda antarctica y se han obtenido de este modo nuevos productos difíciloes de sintetizar por los métodos sinteticos convencionales. Finalmente, se evaluó la actividad antilesihamni y citotoxica de los compuestos naturales y sintéticos obtenidos. Justicidona y alguno de sus precursores sintéticos mostraron tener actividad citotóxica y antileshmania.
