Reacciones de ciclación de compuestos quirales poliinsaturados fluorados catalizadas por metales de transición

• Autores: Alberto Llobat Nicolás
• Directores de la Tesis: Mercedes Medio Simón (dir. tes.), Santos Fustero Lardies (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de València ( España ) en 2022
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Ballesteros Campos (presid.), Eva Falomir Ventura (secret.), Jose M. Sansano Gil (voc.)
• Programa de doctorado: Programa de Doctorado en Química por la Universitat de València (Estudi General) y la Universitat Politècnica de València
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: webges.uv.es (pdf)
• Resumen

  • En el presente trabajo de Tesis se ha llevado a cabo la síntesis de compuestos quirales cíclicos de estructura compleja mediante reacciones de cicloadición catalizadas por metales de transición empleando como sustratos de partida 4-aza-1,7-eninos y 5,10-diaza-1,7,13-triinos quirales que, en la mayor parte de los casos, contienen átomos de flúor o agrupaciones fluoradas. La preparación de estos compuestos se basa en la utilización de homopropargilamidas como sustrato común en la estructura de todos ellos. Los elementos de quiralidad y la presencia de átomos de nitrógeno y agrupaciones fluoradas en los sustratos de partida son importantes en cuanto a que están presentes en muchos compuestos bioactivos. Las amidas homopropargílicas quirales son el elemento básico para la construcción de los sustratos sometidos posteriormente a diferentes reacciones de ciclación para obtener distintos derivados, y además son, a su vez, compuestos de síntesis que se obtienen mediante reacciones de propargilación diastereoselectiva de iminas de Ellman.

    El trabajo de la Tesis se estructura en dos partes: En la primera se describen los procedimientos de síntesis de las amidas homopropargílicas y su transformación en los eninos y triinos; en la segunda parte se comentan las reacciones de cicloadición que se han llevado a cabo en este estudio y, más concretamente, reacciones de metátesis de eninos por cierre de anillo (RCEYM), reacciones de Pauson-Khand y reacciones de cicloadición [2+2+2] que dan acceso respectivamente a derivados monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos.