Síntesis diastereoselectiva de ácidos-kaínicos 4-sustituidos y otros kainoides

• Autores: Ana Isabel Mateo Herranz
• Directores de la Tesis: Almudena Rubio (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1998
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Luis García Ruano (presid.), María del Rosario Martín Ramos (secret.), Benito Alcaide Alañón (voc.), Chafiq Hamdouchi (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • Se ha desarrollado una metodología general y totalmente diastereoselectiva para la síntesis racémica de ácidos kaínicos 4-sustituídos.

    Así, ha sido posible obtener los ácidos 4-metil y 4-bencil kainicos en 16 etapas con unos rendimientos globales del 6% y 4%, respectivamente.

    Por otra parte se ha llevado a cabo la síntesis del N-Boc-4-flúor kainato de etilo a partir del mismo intermedio común.

    También se ha realizado la síntesis de los ácidos 4-(acetil-O-bencil- oxima)-2-carboxipirrolidi-3-acetico y el 2-carboxi-4-isopropenil- pirrolidin-3-propionico. Así como una serie de 2'-carboxiciclopentil- glicinas sustituídas.