Resumen de Understanding iodine(i/iii) catalysis: from racemic to enantioselective transformations
En esta tesis se describen avances recientes en el campo de la catálisis de yodo (I/III). En concreto se usa esta química para la formación de nuevos enlaces C-N, en busca de alternativas verdes a las existentes para la formación de 1,2-diaminas racémicas y enantiopuras. Estos compuestos son relevantes por su rol biológico y en el ámbito de la química orgánica y farmacéutica. Recientemente, la química de yodo hipervalente y la catálisis de yodo (I/III) se han propuesto como una vía adecuada para conseguir este tipo de diaminas.
En primer lugar, se desarrolló una nueva reacción de diaminación catalítica y racémica, que permitió la diaminación de estirenos en buen rendimiento de forma práctica y sin el uso estequiométrico de reactivos de yodo hipervalente. Se pudieron incorporar con éxito bismesilamidas y bistosilamidas como nucleófilos para la diaminación.
En segundo lugar, se escalaron las síntesis para los pre-catalizadores de yodo Ishihara-Muñiz. Durante este escalado se detectó la formación de una forma meso- del pre-catalizador. Cuando se pudo evitar la formación de esta especie, se obtuvieron las diaminas con el exceso enantiomérico más alto jamás descrito en la diaminación empleando química de yodo hipervalente
