Copper and nickel promoted transformations of alkyne based cyclic carbonates
- Autores: Kun Guo
- Directores de la Tesis: Arjan Kleij (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2021
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Elena Fernández Gutiérrez (presid.), Silvia Díez González (secret.), Catherine Cazin (voc.)
- Programa de doctorado: Programa de Doctorado en Ciencia y Tecnología Química por la Universidad Rovira i Virgili
- Calificación: Notable
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: TDX
- Resumen
El desarrollo de sustituciones propargílicas catalizadas por metales de transición o reacciones de tipo SN2 de carbonatos cíclicos propargílicos y otros heterociclos relacionados proporcionan estrategias eficaces para construir moléculas y materiales orgánicos complejos. El uso de cobre es muy conocido para transformaciones catalíticas de sustitución propargílica asimétrica de carbonatos cíclicos sustituidos con alquinos terminales a través de intermedios de tipo Cu-alenilideno. Aun así, las reacciones de tipo SN2 catalizadas por cobre de carbonatos cíclicos sustituidos con alquinos internos o heterociclos similares son inexploradas. Basándonos en resultados recientes de nuestro grupo, hemos diseñado una funcionalización descarboxilativa catalizada por cobre de carbonatos cíclicos incorporados con alquinos internos con reactivos de sililboro o diboro(4). Esta nueva transformación proporciona nuevos paradigmas de reactividad ampliando la gama de compuestos sintéticamente útiles y, al mismo tiempo, brinda información adicional sobre el modo de funcionamiento del catalizador. Otro de los nuevos protocolos con un objetivo atractivo desarrollados en esta tesis es la preparación de productos enantioenriquecidos a través de reacciones estereoespecíficas catalizadas por níquel. Teniendo en cuenta que los compuestos de organosilicio y de organoboro se caracterizan por su estabilidad, baja toxicidad y fácil manejo, creemos que el diseño de estos compuestos contribuyen a ampliar las herramientas sintéticas de la química orgánica ofreciendo nuevas oportunidades de síntesis para la química fina.
